iTerm2でエラーをトリガーにDockアイコンをbounceさせたりしたい

標準の機能で出来ます。
https://www.iterm2.com/documentation-one-page.html

設定

Profiles > Advanced > TriggerからEditにはいる。

左下の「＋」でトリガーを追加する。
表題の「エラーをトリガーに」というのは、例えばエラー時に「error」という文字列が表示されたときに何かを実行させるようにする。そしてAction、ここではBounce Doc Iconにする。

すると、こんな感じ。

Actionsは色々。エラーならRing Bellとかでも良いかも。

コマンドの実行などもできるので、使いようによってはgulpやらGruntで色々書かなくても、簡易的なビルドタスクとかに使ってもよいかも。