■原因

HTTPHttpWebRequestクラスを使ってHTTP接続を作成する際に、
AllowWriteStreamBufferingプロパティに何も指定せず、初期値(true)のままとしていた。

以下URLの「実装時の注意」を見ると、「trueの場合、大規模なデータセットをアップロードするときにパフォーマンスの問題が発生する可能性がある」と記述がある。
https://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/system.net.httpwebrequest.allowwritestreambuffering(v=vs.110).aspx

■対応策

以下の1行を追加する。
req.AllowWriteStreamBuffering = false;

//HTTPリクエストを作成する
HttpWebRequest req = PathUtil.getHttpWebRequest(uploadURL, true, new NetworkCredential("ユーザーID", "パスワード"));
req.Method = "POST";
req.ContentType = "multipart/form-data; boundary=" + boundary;
req.ContentLength = fs.Length + requestStart.Length + requestEnd.Length;
req.AllowWriteStreamBuffering = false; //デフォルト値はtrueだが、1GB近いサイズのファイルをアップロードした時の処理遅延対策としてfalseに変更する。

■結果

下表の通り、AllowWriteStreamBufferingプロパティをfalseにすることで、
1GB近いサイズのファイルをアップロードしてもタイムアウトせずアップロードすることが出来た。