最初に結論

WindowsにおいてGitで特定のディレクトリのみ管理したい場合，.gitignoreの最初は*ではなく/*とする必要がある．*だと，たとえ.gitignore内でディレクトリを!指定しても管理対象にならない．

起こった問題

問題が起こった環境は，

OS: Windows 10
Git: v2.19.2.windows.1

である．

ルートに.vscodeディレクトリとscriptsディレクトリとその他もろもろのディレクトリがあるGitリポジトリを作成した．.vscodeディレクトリとscriptsディレクトリのみをGitで管理したかったので，以下のような.gitignoreを作成した．

.gitignore

# いったん全てのファイルを無視
*

!.gitignore
!/.vscode/
!/scripts/

そして以下のコマンドで一度キャッシュをリセットした．

git rm -r --cached .

すると.gitignore以外の全てのディレクトリが追跡できなくなり，.vscodeディレクトリとscriptsディレクトリもgit addできなくなった．

解決方法

.gitignoreの最初の*を/*に変更したら問題が解決した．.gitignoreを以下のように変更すると，.vscodeディレクトリとscriptsディレクトリがgit addでき，追跡できるようになった．

.gitignore

# いったん全てのファイルを無視
/*

!.gitignore
!/.vscode/
!/scripts/

Linuxではどうなるのか

Linuxではどうなるのか検証してみた．OSはUbuntu 18.04，Gitのバージョンは2.17.1である．

結論から言うとLinuxではこのような問題は起こらなかった．

.gitignoreにおいて*で全ファイルを無視してキャッシュを削除した後，追跡したいディレクトリを!/script/のように指定してあげると問題なくgit addできた．またLinuxで.gitignoreの最初を/*としていても，特に問題は出なかった．WindowsとLinuxの両方で運用する予定のあるリポジトリは/*としておくべきである．

結論

WindowsにおいてGitで特定のディレクトリのみ管理したい場合，.gitignoreの最初は*ではなく/*とする必要がある．