ハマった点
接続時に証明書が必要なリポジトリをチェックアウトしようすると、通常はユーザ名&パスワードの入力を促す認証ダイアログが出てくるはずなのですが、今回なぜやら認証の余地なく下記エラーが表示され、チェックアウトできない状況に陥りました。
Error running context: an error occurred during authentication
原因と解決方法
下記の参考リンクそのままですが、WindowsにMicrosoftアカウントでログインしていると、自動的にアカウント認証をSVNサーバーに送ってしまうようで、ローカルアカウントに切り替えて再度チェックアウトを試すことで回避できました。
認証情報のクリアも
ちなみに、一度チェックアウトを試すと、TortoiseSVNの方で認証データを保存している事があるので、設定から一度これをクリアしておいた方がよいです。