Google FontsからダウンロードしたフォントをPillowに読み込ませていろいろしたいなーというときにはまったので，備忘録です．

環境はWindows．

font = ImageFont.truetype( font="フォント名", size=font_size ) # だめ

font = ImageFont.truetype( font=r"C:\Windows\Fonts\フォント名", size=font_size ) # これもだめ

なときです．

フォントはC:\Users\<ユーザ名>\AppData\Local\Microsoft\Windows\Fontsにインストールされるケースもあるようなので，

font = ImageFont.truetype( font=r"C:\Users\<ユーザ名>\AppData\Local\Microsoft\Windows\Fonts\フォント名", size=font_size )

としてみましょう．

要するに，ファイルのプロパティをちゃんと見ることが大切，ということですね．