Google FontsからダウンロードしたフォントをPillowに読み込ませていろいろしたいなーというときにはまったので，備忘録です．
環境はWindows．
font = ImageFont.truetype( font="フォント名", size=font_size ) # だめ
font = ImageFont.truetype( font=r"C:\Windows\Fonts\フォント名", size=font_size ) # これもだめ
なときです．
フォントはC:\Users\<ユーザ名>\AppData\Local\Microsoft\Windows\Fontsにインストールされるケースもあるようなので，
font = ImageFont.truetype( font=r"C:\Users\<ユーザ名>\AppData\Local\Microsoft\Windows\Fonts\フォント名", size=font_size )
としてみましょう．
要するに，ファイルのプロパティをちゃんと見ることが大切，ということですね．