コピペが出来るようにする方法

最新版の Microsoft Remote Desktop 10 を使っていますか？

使っている Remote Desktop アプリが四角いアイコン場合、それは古い Remote Desktop アプリです。
‎Mac App Store から最新の Remote Desktop アプリ（Microsoft Remote Desktop 10）をダウンロードすれば、コピペができるようになります。
(# 新しいアプリがあるって教えてよ！ Microsoftさん & Appleさん）

Microsoft Remote Desktop 8	Microsoft Remote Desktop 10

新しい Remote Desktop 10 を使っている場合

ごめんなさい、コピペできるようにする方法は分かりません。
Remote Desktop アプリの Redirection 機能（=ファイル共有機能）を利用して、ファイルのやり取りをしてください。

コピペできなくなった原因やその他の不具合

コピペできなくなった原因

根拠レスだけど、時期的に原因は 2018 年 5 月の更新プログラム適用によるリモートデスクトップ接続への影響 | Microsoft Japan Windows Technology Support だと思っている。実際、2018年5月頃に作った VM では、問題なくコピペできていた。

JISキーボードを認識しない

‎Mac App Store 上の Remote Desktop 10 のレビューには、「JISキーボードを認識しない」というレビューが数点あった。
Qiita で良さそう、且つ、分かりやすそうな記事「Mac からのRDP 接続で日本語キーボードを設定する」があったので、そちらを参照すればなんとかなりそう。

さらに新しい Remote Desktop アプリ

問題調査していたときに、Microsoft のドキュメントが見つかったので読んでみると、ベータ版の Remote Desktop アプリがあるとのこと。
MacOS Mojave 10.14 のダークモードをサポートしているらしいので、人柱が好きな人やダークモード教の人は使ってみると良いかも。
また、Microsoft のドキュメントには、FAQやMac 環境での導入手順がしっかり作られているので（素晴らしい！）、そちらも読んだほうが良い。

Microsoft Remote Desktop 9 はどうなったの？

どこにいったの？闇に葬られた？

最後に

コピペできなくて困っている人が、この記事を読んでコピペ出来るようになれば幸いです。