コピペが出来るようにする方法
最新版の Microsoft Remote Desktop 10 を使っていますか？
使っている Remote Desktop アプリが四角いアイコン場合、それは古い Remote Desktop アプリです。
Mac App Store から最新の Remote Desktop アプリ（Microsoft Remote Desktop 10）をダウンロードすれば、コピペができるようになります。
(# 新しいアプリがあるって教えてよ！ Microsoftさん & Appleさん）
| Microsoft Remote Desktop 8 | Microsoft Remote Desktop 10 |
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新しい Remote Desktop 10 を使っている場合
ごめんなさい、コピペできるようにする方法は分かりません。
Remote Desktop アプリの Redirection 機能（=ファイル共有機能）を利用して、ファイルのやり取りをしてください。
コピペできなくなった原因やその他の不具合
コピペできなくなった原因
根拠レスだけど、時期的に原因は 2018 年 5 月の更新プログラム適用によるリモート デスクトップ接続への影響 | Microsoft Japan Windows Technology Support だと思っている。実際、2018年5月頃に作った VM では、問題なくコピペできていた。
JISキーボード を認識しない
Mac App Store 上の Remote Desktop 10 のレビューには、「JISキーボードを認識しない」というレビューが数点あった。
Qiita で良さそう、且つ、分かりやすそうな記事「Mac からのRDP 接続で日本語キーボードを設定する」があったので、そちらを参照すればなんとかなりそう。
さらに新しい Remote Desktop アプリ
問題調査していたときに、Microsoft のドキュメントが見つかったので読んでみると、ベータ版の Remote Desktop アプリがあるとのこと。
MacOS Mojave 10.14 のダークモードをサポートしているらしいので、人柱が好きな人やダークモード教の人は使ってみると良いかも。
また、Microsoft のドキュメントには、FAQやMac 環境での導入手順がしっかり作られているので（素晴らしい！）、そちらも読んだほうが良い。
Microsoft Remote Desktop 9 はどうなったの？
どこにいったの？闇に葬られた？
最後に
コピペできなくて困っている人が、この記事を読んでコピペ出来るようになれば幸いです。