以下は、Safari App Extension を作成して、Safari で開いたウェブページに指定したスタイルシートを自動で適用する方法です。

Safari の機能拡張からもカスタムスタイルシートを設定することができますが、ページごとに異なるスタイルシートを指定することができません。
代わりに Safari App Extension を使用して、ページごとにカスタムスタイルシートを設定することができます。

実行環境は macOS です。

テスト用に未署名の機能拡張を許可する設定を行う

Safari App Extension を作成・使用するためには開発者の署名が必要となります。
XCode で開発者の設定をしていない場合は、未署名の機能拡張を使用することを Safari の設定で許可する必要があります。
許可は Safari を起動するたびに実行する必要があります。

XCode を起動する

XCode をインストールしていなければインストールし、起動します。

style.css

p {
  color: green;
}

再度ビルドを実行する際は、事前に "Clean Build Folder" を実行します。
実行しないと、Safari の拡張機能のページに表示されないようです。

"Clean Build Folder" を実行すると、拡張機能は登録解除されます。

ファイルを Commit すると消えます。