手順

rubyinstallerのサイトからRuby 2.1.ｘ（20151020時点は、Ruby 2.1.7）
をダウンロードします。
＊64bit版だと動かないというブログ記事があったので、64bit版はやめました

インストーラーを起動して、下の２つのチェックボックスにチェックを入れます。

rubyinstallerのサイトからFor use with Ruby 2.0 and above (32bits version only):（20151020時点は、DevKit-mingw64-32-4.7.2-20130224-1151-sfx.exe）
をダウンロードします。

cドライブ直下にdevkitフォルダを作成し、ダウンロードしたexeを起動して、devkitに解凍します

コマンドプロンプトでdevkitに入り、

ruby dk.rb init

ruby dk.rb install

を実行します。

コマンドプロンプトで

gem install middleman

を実行します。

＊必要におおじて

bundle install

bundle update

が必要になるかもしれません。
エラーメッセージにそれらしいメッセージがあります。

フォルダを作って、コマンドプロンプトでそのフォルダに入ります。

プロジェクトの作成

middleman init

サーバーの起動

middleman server

ビルド

middleman build

成功しました。

はまりどころ

macで作っていたプロジェクトをwindowsで動かそうとしたときにはまりました。

macで作ったときは、3.3.12でした。
そのまま使うとエラーになったためGemfileのmiddlemanの部分のバージョンを
windowsで作ったプロジェクトの中のGemfileのバージョンに合わせました。

gem "middleman", "~>3.4.0"

原因は良く分かりませんが、middleman-deployがGemfileに設定してあるとエラーになりました。
windowsでは、インストールしない設定にしました。

gem 'middleman-deploy', '~> 1.0', platforms: [:ruby]

＊必要におおじて

bundle install

bundle update

が必要になるかもしれません。
エラーメッセージにそれらしいメッセージがあります。

まだ、試していませんが、lessをmiddlemanで使おうとすると
windowsではまります。therubyracerの部分
今回はlessのコンパイルを外部のアプリで行うようにしていたため
大丈夫でした。

以上