結論

いくつかパターンを試してみたところ、以下のような結果になることがわかりました。

「アニメーション対象のViewをAnyViewで型消去を行なった場合、
そのAnyViewインスタンスに対してなんらかのModifierを指定しない限りアニメーションが効かない。」

実装パターンと挙動の詳細

基本の実装

実装の全体はこんな感じです
以降はアニメーションの設定をしている箇所のみを抜粋します

struct ContentView: View {
    @State private var showsRectangle: Bool = false
    
    var body: some View {
        VStack {
            if showsRectangle {
                // ここから
                Rectangle()
                    .frame(width: 100, height: 100)
                    .transition(.opacity)
                // ここをフォーカス
            }
            
            Button(action: {
                withAnimation {
                    self.showsRectangle.toggle()
                }
            }) {
                Text("Button")
            }
        }
    }
}

パターン1

通常のtransitionアニメーションを効かせる実装
アニメーション対象のViewに関して、AnyViewによる型消去なし

// 型消去なし
Rectangle()
    .frame(width: 100, height: 100)
    .transition(.opacity)

アニメーションが効く

パターン2

transitionアニメーションを効かせたいViewを、AnyViewで型消去する実装
この時、transition modifierは AnyViewに対して実行 する

// 型消去
AnyView(
    Rectangle()
        .frame(width: 100, height: 100)
).transition(.opacity) // AnyViewに対してtransitionの指定

アニメーションが効く

パターン3

transitionアニメーションを効かせたいViewを、AnyViewで型消去する実装
この時、transition modifierは 型消去される前のViewに対して実行 する

// 型消去
AnyView(
    Rectangle()
        .frame(width: 100, height: 100)
        .transition(.opacity) // 型消去前のViewに対してtransitionの指定
)

アニメーションが効かない

パターン4

transitionアニメーションを効かせたいViewを、AnyViewで型消去する実装
この時、transition modifierは 型消去される前のViewに対して実行 する
ただし、 AnyViewに対してもなんらかのModifierの指定を行う

// 型消去
AnyView(
    Rectangle()
        .frame(width: 100, height: 100)
        .transition(.opacity) // 型消去前のViewに対してtransitionの指定
).padding() // AnyViewになんらかのModifierを指定

アニメーションが効く