以下はiOS8.1で試した結果です。

NCWidgetProvidingを実装したViewController（以下WidgetViewController）は、Widgetの表示時に生成され、ユーザがWidgetを閉じると破棄される。
しかし、widgetPerformUpdateWithCompletionHandler()のcompletionHandlerを呼ぶ前にWidgetを閉じると、completionHandlerが呼ばれるまで破棄を待つ。約10秒待ってもcompletionHandlerが呼ばれない場合、そのままWidgetViewControllerを破棄する。
この状態になると、その後でcompletionHandlerを呼んでも、次回以降二度とwidgetPerformUpdateWithCompletionHandler()は呼ばれなくなる。
これを回避するためにいろいろ試した。

selfをキャプチャして破棄を防いでみる

	func widgetPerformUpdateWithCompletionHandler(completionHandler: ((NCUpdateResult) -> Void)!) {
		NSLog("widgetPerformUpdateWithCompletionHandler")
		dispatch_async(dispatch_get_global_queue(DISPATCH_QUEUE_PRIORITY_DEFAULT, 0)) {
			NSThread.sleepForTimeInterval(20)
			dispatch_async(dispatch_get_main_queue()) {
				self.finish(completionHandler)
			}
		}
	}
	
	func finish(completionHandler: ((NCUpdateResult) -> Void)!) {
		println("completionHandler")
		completionHandler(.NoData)
	}

これだとcompletionHandlerを呼んだ後にselfが破棄されるが、widgetPerformUpdateWithCompletionHandler()が呼ばれなくなる現象は直らない。
たぶんシステムがWidgetViewControllerへの参照を外した時点でcompletionHandlerが呼ばれていなければダメなのでは。

viewWillDisappear()でcompletionHandlerを呼ぶ

	private var handler: ((NCUpdateResult) -> Void)?

	override func viewWillDisappear(animated: Bool) {
		super.viewWillDisappear(animated)
		
		if let block = handler {
			NSLog("viewWillDisappear completionHandler")
			block(.NoData)
			handler = nil
		}
	}

	func widgetPerformUpdateWithCompletionHandler(completionHandler: ((NCUpdateResult) -> Void)!) {
		NSLog("widgetPerformUpdateWithCompletionHandler")
		handler = completionHandler
		dispatch_async(dispatch_get_global_queue(DISPATCH_QUEUE_PRIORITY_DEFAULT, 0)) { [weak self] in
			NSThread.sleepForTimeInterval(20)
			dispatch_async(dispatch_get_main_queue()) {
				NSLog("completionHandler")
				if let block = self?.handler {
					NSLog("block")
					block(.NoData)
					self?.handler = nil
				}
			}
		}
	}

これだとWidgetを閉じたときにcompletionHandlerを呼ぶことができ、widgetPerformUpdateWithCompletionHandler()が呼ばれなくなることを回避できる。
実際はNSThread.sleepForTimeInterval()の部分に更新処理が入るのだが、viewWillDisappear()でキャンセルするのがよさそう。

まとめ

widgetPerformUpdateWithCompletionHandler()のcompletionHandlerは、Widgetが非表示になってから約10秒以内に呼ぶ必要がある。そうしなければそれ以降widgetPerformUpdateWithCompletionHandler()は呼ばれなくなる。
この仕様はOSのアップデートで変わる可能性があるので、更新処理はviewWillAppear()でやったほうが無難かも。