WinActorを用いた業務自動化シナリオにおいては特にウィンドウの起動待ちや特定のウィンドウに対しての操作（値の設定、取得、ボタン操作など）が多いと思いますが、下記の記事にもある通り、 ウィンドウ識別のクリア を入れないとうまく動作しないことが発生します。
私も下記の記事を参考にしたところ、今まで発生していたエラーがピタリと止まりました。
だからと言って、こまめに全箇所に入れるのも手間処理時間の無駄になるので、どんなタイミングで入れるべきかを考察してみた。
キャッシュの内容と実際のウィンドウに違いが生じた時
ということは、処理の手前でもいいですが、処理時間を考えるとウィンドウが新たに作られた時にウィンドウ識別をクリアすればいいのではないでしょうか？

【WinActor】ブラウザの画面遷移時の初期処理