Obsidianへ毎日のメモを残していると、ファイルは少しずつ増えていきます。仕事の記録、AIとの会話で決めたこと、次にやること、思いついた企画。後から役立つ情報もあれば、似た内容が何度も書かれていることもあります。
全部を自分で読み直し、見出しを整え、重複をまとめるのは大変です。そこで便利なのが、AIにメモの下書きや整理を手伝ってもらう方法です。
ただし、「このフォルダをきれいにして」とだけ頼むと、残したかった文章が要約されたり、古いメモが不要と判断されたりする可能性があります。
私はAIにObsidianを整理してもらうとき、便利さより先に「勝手に消させないルール」を決めます。この記事では、非エンジニアでも取り入れやすい5つのルールと、実際に使える依頼文を紹介します。
なぜ「整理」が危ないこともあるのか
人間が「整理して」と言うとき、頭の中には期待する完成形があります。
- 同じ内容をまとめたい
- 古い情報を分けたい
- 読みやすい見出しを付けたい
- 次にやることを見つけたい
- 不要なメモを減らしたい
しかし、AIには「どの文章が後で証拠になるか」「どの迷いを残したいか」「何を正式な決定として扱うか」が自動では分かりません。
たとえば、当時は採用しなかった案でも、後から判断の理由を説明するために必要になることがあります。途中の失敗記録も、同じ問題を繰り返さないためには重要です。
読みやすく短くすることと、記録として正確に残すことは同じではありません。だから私は、AIが整理する範囲と、人間が決める範囲を先に分けます。
ルール1：元のメモを直接書き換えない
最初のルールは、AIに元ファイルを直接上書きさせないことです。
整理前のメモは、文章が荒くても一次記録です。そこには、実際に起きた順番や、その時点で考えていたことが残っています。AIが読みやすく書き換えると、文章は整っても、細かな背景が消えることがあります。
まずは元のメモを残し、整理結果を別ファイルへ出します。
daily/2026-10-06.md 元のメモ
整理案/2026-10-06-summary.md AIが作った整理案
整理案を読んで問題がなければ、人間が正式な現在地ファイルへ反映します。
どうしても既存ファイルを更新する場合は、変更前の内容をGitなどで戻せる状態にします。「元に戻せること」を確認してから、AIに編集を任せます。
ルール2：事実・判断・提案を混ぜない
AIは、メモに書かれた事実から自然な提案を作ることがあります。文章としては読みやすくても、実際に決めた内容とAIのアイデアが混ざると、後から区別できません。
私は整理結果を、次の3つへ分けてもらいます。
| 種類 | 意味 | 例 |
|---|---|---|
| 事実 | 実際に行い、確認できたこと | 原稿ファイルを作成した |
| 判断 | 人間が採用した方針 | 公開には承認を必要とする |
| 提案 | まだ採用していない案 | 次回は画像を追加してはどうか |
AIへの依頼文には、次の一文を入れます。
メモの内容を「確認済みの事実」「人間が決めたこと」「AIからの提案」に分けてください。
提案を決定事項として書かないでください。
確認できない内容は補わず、「未確認」としてください。
この区別があると、別のAIが後日メモを読んでも、未来の案を実施済みと取り違えにくくなります。
ルール3：削除候補は一覧にするだけ
重複したメモや古いファイルを見つけても、AIには削除させません。まず削除候補の一覧を作ってもらいます。
削除候補：daily/2026-09-01-copy.md
理由：daily/2026-09-01.md と本文がほぼ同じ
残す候補：daily/2026-09-01.md
確認事項：作成日時と末尾の追記内容が同じか
人間は、ファイル名だけでなく内容の差分を確認します。似ているように見えても、一方にだけ重要な追記があるかもしれません。
削除が必要な場合も、いきなり完全削除せず、可能なら一時保管用フォルダへ移します。一定期間確認して問題がなければ、その後に削除を判断します。
「AIが不要と言ったから消す」のではなく、「AIが候補を見つけ、人間が内容を確認して決める」という順番にします。
ルール4：整理するフォルダを限定する
ObsidianのVault全体をAIへ渡す必要はありません。今回の目的に関係するフォルダだけを対象にします。
たとえば、Qiita記事の引き継ぎを整理するなら、次のように範囲を決めます。
対象：
- Qiita/日次メモ/
- Qiita/公開スケジュール.md
対象外：
- 顧客情報/
- 認証情報/
- 個人メモ/
- 他プロジェクト/
対象外のフォルダは「参考にしない」「読み込まない」「変更しない」と明記します。
APIキー、アクセストークン、パスワードなどの認証情報は、Obsidianの一般メモへ書かないようにします。顧客名、個人情報、公開前の機密情報も、AIへ渡す整理対象から外します。
AIに多くの情報を渡せば必ず精度が上がるわけではありません。関係のない古い情報が混ざると、かえって現在地を誤解することがあります。必要な範囲だけに絞ったほうが、確認もしやすくなります。
ルール5：変更内容を一覧で確認する
AIに整理してもらったあと、「きれいになりました」という報告だけで終わらせません。
次の項目を一覧にしてもらいます。
新しく作ったファイル：
- 整理案/2026-10-06-summary.md
変更したファイル：
- なし
削除したファイル：
- なし
未確認：
- 9月分の重複候補2件
人間の判断が必要：
- どちらの重複候補を残すか
この一覧と実際のファイルを比較します。Gitで管理している場合は、差分も確認します。
特に見るのは、依頼していないファイルが変更されていないか、元の文章が消えていないか、提案が決定事項へ変わっていないかです。
AIの作業結果をAIの報告だけで確認すると、見落としが残ります。ファイル名、差分、画面など、作業に合った方法で人間が確認します。
私が使う依頼文
5つのルールをまとめると、AIへの依頼は次のようになります。
Obsidian内の指定したメモを整理してください。
目的：翌日に作業を再開しやすい引き継ぎメモを作ること
対象：Qiita/日次メモ/ の本日分だけ
対象外：顧客情報、認証情報、個人メモ、他プロジェクト
ルール：
1. 元ファイルを上書きしない
2. 整理案は別ファイルとして作る
3. 事実・判断・提案を分ける
4. 不明な内容を推測で補わない
5. ファイルを削除しない
6. 削除候補は理由付きの一覧にする
7. 作業後に作成・変更・削除・未確認を報告する
最後に、人間の確認が必要な項目をまとめてください。
毎回すべてを書き直す必要はありません。このルールをプロジェクトの共通文書へ保存し、AIには作業前に読んでもらいます。
AIに任せると、メモを書く負担は減らせる
ここまで安全面を多く書きましたが、AIにObsidianの整理を手伝ってもらう利点は大きいと感じています。
自分で残すのは、作業中の短い箇条書きだけでも構いません。
- Vol.65の原稿を作った
- 4,000文字を超えた
- まだ公開していない
- 次は人間が内容を確認する
このメモをAIへ渡せば、見出しを付け、事実と未完了を分け、翌日の引き継ぎ形式へ整えてもらえます。複数日のメモから、同じ内容をまとめてもらうこともできます。
ローカルファイルを扱えるAIなら、確認後のMarkdownへ反映するところまで任せられます。直接編集できないAIでも、貼り付け用の文章を作ることはできます。
自分は起きたことと判断だけを残し、文章を整える負担をAIに渡す。そうすれば、Obsidianをきれいに保つために疲れるのではなく、本来の仕事や開発へ時間を使えます。
最初からVault全体を整えようとしないことも大切です。私は、まずその日のメモ1件だけを対象にします。整理案が自分の意図と合うか、元の情報が残っているか、翌日に本当に読みやすいかを確認します。問題がなければ、同じ形式を翌日も使います。
小さな範囲で繰り返すと、自分に必要な見出しや、AIが間違えやすい表現も分かってきます。その内容を共通ルールへ追加すれば、毎回長い依頼文を書かなくても、同じ品質で整理しやすくなります。
まとめ
AIにObsidianを整理してもらうときは、「きれいにして」とだけ頼まず、先に境界を決めます。
- 元のメモを直接書き換えない
- 事実・判断・提案を混ぜない
- 削除候補は一覧にするだけ
- 整理するフォルダを限定する
- 変更内容を一覧で確認する
AIは、メモの下書き、要約、分類、重複候補の発見を手伝えます。しかし、何を正式な記録にし、何を削除するかは人間が決めます。
まずは本日の箇条書きを1つの整理案へ変換してもらい、元のメモと並べて確認してみてください。元へ戻せる小さな範囲から始めると、安心してAIの便利さを取り入れられます。
この記事は、ObsidianのMarkdownを複数AIで共有しながら、Human Approvalと変更境界を残す本プロジェクトの運用をもとに構成しました。