とりあえずバージョンをあげる

$ brew upgrade carthage

でとりあえずCarthageを最新のバージョンにします。

fastlaneを使う

Carthageの古いバージョンから、19/4/12現在最新のCartahge v0.33.0 にしても、

$ carthage build --platform iOS

などしている最中に

Could not find any available simulators for iOS

というエラーで怒られるときは、

$ fastlane snapshot reset_simulators

fastlaneを使ってシミュレーターの再インストールをすると良いです。

$ fastlane snapshot reset_simulators --force

のように --force オプションをつけると、コマンドライン上で確認が発生せず、「キー入力待ち」状態にならずに reset_simulators してくれます。
「キー入力待ち」状態になってしまうとJenkinsビルドが止まってしまうので、この方法がよろしいかと思います。

carthage build command complains about "Could not find any available simulators for iOS" · Issue #2602 · Carthage/Carthage · GitHub
https://github.com/Carthage/Carthage/issues/2602#issuecomment-426956743