背景

講師をやっていて、PowerPoint の資料を配布するとき、以下要望があった

パスワード付き PDF で配布したい
印刷コスト削減のため 4 ページを 1 枚にまとめたい
でも Acrobat は入ってない

PowerPoint から直接パスワード付き PDF は出せないし、4-in-1 レイアウトも PowerPoint じゃ対応してない。市販ツール使えばできるけど、有償版となると使える人が限られる。

当初 python で作ってみたけど、動かす環境の問題が出たので、Power Shell にしてみた。

ってことで、勝手に必要な dll DL しながら完結するツールを用意した記録。

概要

インストール不要: PowerShell スクリプト 1 つで動作
自動セットアップ: 必要な DLL は初回実行時に自動ダウンロード
4-in-1 レイアウト: 4 ページを 1 ページにまとめて用紙節約（デフォルト有効）
AES 256bit 暗号化: パスワード保護
バッチ処理対応: フォルダ内一括変換も OK
ポータブル: フォルダごとコピーすれば他 PC でも使えるはず？

詳細

必要な環境

Windows 10/11
PowerShell 5.1 以上(7 いるかも・・
Microsoft Office (M365) インストール済み。業務なんである全逓。

使い方

基本的な使い方

.\Convert-PptToPasswordPdf.ps1 -InputPath "presentation.pptx" -Password "secret123"

これだけ。初回実行時に iTextSharp DLL が自動ダウンロードされる。

出力先を指定

.\Convert-PptToPasswordPdf.ps1 `
    -InputPath "C:\Docs\slide.pptx" `
    -OutputPath "C:\Output\slide_protected.pdf" `
    -Password "mypass"

4-in-1 を無効化（1 ページ 1 スライド）

.\Convert-PptToPasswordPdf.ps1 `
    -InputPath "slide.pptx" `
    -Password "pass" `
    -FourInOne $false

4-in-1 レイアウト機能

デフォルトで有効。4 ページを 1 ページにまとめてくれる。

ページ配置順序

Z字順（デフォルト）:     N字順:
┌────┬────┐          ┌────┬────┐
│ 1  │ 2  │          │ 1  │ 3  │
├────┼────┤          ├────┼────┤
│ 3  │ 4  │          │ 2  │ 4  │
└────┴────┘          └────┴────┘
-PageOrder "Z"       -PageOrder "N"

メリット

用紙節約: 印刷時に 75%の用紙を削減
ファイルサイズ削減: PDF サイズが小さくなる
一覧性向上: レビュー時に見やすい

バッチ処理（複数ファイル一括変換）

# フォルダ内の全PPTXファイルを一括変換
Get-ChildItem "C:\Presentations" -Filter *.pptx | ForEach-Object {
    .\Convert-PptToPasswordPdf.ps1 -InputPath $_.FullName -Password "commonpass"
}

仕組み

処理の流れはこんな感じ：

PowerPoint COM APIで PPTX → PDF 変換
iTextSharpで 4-in-1 レイアウト変換（有効時）
iTextSharpで AES 256bit 暗号化＆パスワード設定

iTextSharp DLL は初回実行時に NuGet から自動ダウンロードされる。プロキシ環境でも動作するように作ってある。

PDF 設定

項目	設定
暗号化方式	AES 256bit
印刷	許可
コピー	許可
編集	不可
注釈追加	不可

トラブルシューティング

"スクリプトの実行が無効"

# 現在のユーザーのみ許可
Set-ExecutionPolicy -ExecutionPolicy RemoteSigned -Scope CurrentUser

"PowerPoint の COM オブジェクトを作成できません"

Office (M365) がインストールされているか確認
PowerPoint を一度手動で起動して初期設定を完了

変換が遅い

PowerPoint のファイルサイズや画像数に応じて時間がかかる。
目安: 10 スライド ≈ 5-10 秒

セキュリティ上の注意

パスワードはコマンド履歴に残るので、機密性が高い場合は履歴削除を推奨。

# PowerShell履歴削除
Clear-History
Remove-Item (Get-PSReadlineOption).HistorySavePath

使用ライブラリとライセンス

このツールは初回実行時に以下の DLL を自動ダウンロードする。

ライブラリ	バージョン	ライセンス	用途
iTextSharp	5.5.13.3	AGPL v3	PDF 操作・暗号化
BouncyCastle	1.8.9	MIT 相当	暗号化ライブラリ（iTextSharp の依存）

iTextSharp（AGPL v3）について

AGPL ライセンスの注意点

iTextSharp は AGPL v3 ライセンス。以下の点に注意が必要：

個人利用・社内利用（配布なし）: ✅ 問題なし
ツールを社外に配布: ⚠️ ソースコード公開義務が発生
SaaS として提供: ⚠️ ソースコード公開義務が発生

社外配布や SaaS 利用の場合は、iText 商用ライセンスの購入を検討するか、別の PDF ライブラリを使用すること。

BouncyCastle（MIT 相当）について

BouncyCastle は MIT ライセンス相当の寛容なライセンス。商用利用も含めて自由に使える。

Permission is hereby granted, free of charge, to any person obtaining a copy of this software and associated documentation files (the "Software"), to deal in the Software without restriction...

— Bouncy Castle License

あとがき

PowerShell の COM 連携と iTextSharp を組み合わせることで、Office 環境さえあれば追加ソフト不要で実現できた。

特に 4-in-1 レイアウト機能は、印刷コスト削減だけじゃなくてレビュー時の一覧性向上にも役立つはず

ライセンス面では、iTextSharp の AGPL が気になるポイント。個人や社内で使う分には問題ないけど、ツールを配布する場合は注意が必要。

ってことで、次回以降講師準備が少しは楽になるはず

ソースコード全文

Convert-PptToPasswordPdf.ps1（クリックで展開）

Convert-PptToPasswordPdf.ps1

<#
.SYNOPSIS
    PowerPointファイルをパスワード付きPDFに変換するツール

.DESCRIPTION
    Microsoft Office (M365) のCOM APIを使用してPowerPointをPDFに変換し、
    iTextSharp DLLを使用してパスワード保護を適用します。
    インストール不要で動作するポータブルツールです。

.PARAMETER InputPath
    変換元のPowerPointファイルパス (.pptx, .ppt)

.PARAMETER OutputPath
    出力先のPDFファイルパス (省略時は入力ファイル名_protected.pdf)

.PARAMETER Password
    PDFに設定するパスワード

.PARAMETER OwnerPassword
    PDF所有者パスワード (省略時はユーザーパスワードと同じ)

.PARAMETER FourInOne
    4ページを1ページにまとめるか (デフォルト: $true)

.PARAMETER PageOrder
    4-in-1時のページ配置順序
    - "Z": Z字順 (左上→右上→左下→右下) デフォルト
    - "N": N字順 (左上→左下→右上→右下)

.EXAMPLE
    .\Convert-PptToPasswordPdf.ps1 -InputPath "presentation.pptx" -Password "secret123"

.NOTES
    使用ライブラリとライセンス:
    - iTextSharp 5.5.13.3 (AGPL v3) - https://www.nuget.org/packages/iTextSharp/
    - BouncyCastle 1.8.9 (MIT相当) - https://www.nuget.org/packages/BouncyCastle/
#>

[CmdletBinding()]
param(
    [Parameter(Mandatory = $true, Position = 0)]
    [ValidateScript({ Test-Path $_ -PathType Leaf })]
    [string]$InputPath,

    [Parameter(Mandatory = $false, Position = 1)]
    [string]$OutputPath,

    [Parameter(Mandatory = $true)]
    [string]$Password,

    [Parameter(Mandatory = $false)]
    [string]$OwnerPassword,

    [Parameter(Mandatory = $false)]
    [bool]$FourInOne = $true,

    [Parameter(Mandatory = $false)]
    [ValidateSet("Z", "N", "Horizontal", "Vertical")]
    [string]$PageOrder = "Z"
)

$ErrorActionPreference = "Stop"
$scriptDir = Split-Path -Parent $MyInvocation.MyCommand.Path

#region ヘルパー関数

# NuGetパッケージからDLLをダウンロードする共通関数
function Get-NuGetDll {
    param(
        [string]$PackageName,
        [string]$PackageVersion,
        [string]$DllName,
        [string]$DestinationPath
    )

    $packageUrl = "https://www.nuget.org/api/v2/package/$PackageName/$PackageVersion"
    $tempDir = Join-Path $env:TEMP "${PackageName}_download_$(Get-Random)"

    try {
        New-Item -ItemType Directory -Path $tempDir -Force | Out-Null

        # プロキシ対応ダウンロード
        $webClient = New-Object System.Net.WebClient
        $webClient.Proxy = [System.Net.WebRequest]::GetSystemWebProxy()
        $webClient.Proxy.Credentials = [System.Net.CredentialCache]::DefaultCredentials

        $packagePath = Join-Path $tempDir "$PackageName.nupkg"
        $webClient.DownloadFile($packageUrl, $packagePath)

        # 展開してDLL検索
        $extractPath = Join-Path $tempDir "extracted"
        Expand-Archive -Path $packagePath -DestinationPath $extractPath -Force

        $foundDll = Get-ChildItem -Path $extractPath -Filter $DllName -Recurse -ErrorAction SilentlyContinue | Select-Object -First 1
        if ($foundDll) {
            Copy-Item $foundDll.FullName $DestinationPath -Force
            Unblock-File $DestinationPath -ErrorAction SilentlyContinue
            return $true
        }
        return $false
    }
    finally {
        Remove-Item $tempDir -Recurse -Force -ErrorAction SilentlyContinue
    }
}

# 必要なDLLを確認・ダウンロード
function Initialize-RequiredDlls {
    $dlls = @(
        @{ Name = "BouncyCastle"; Version = "1.8.9"; Dll = "BouncyCastle.Crypto.dll" },
        @{ Name = "iTextSharp"; Version = "5.5.13.3"; Dll = "itextsharp.dll" }
    )

    foreach ($pkg in $dlls) {
        $dllPath = Join-Path $scriptDir $pkg.Dll
        if (-not (Test-Path $dllPath)) {
            Write-Host "  $($pkg.Dll) をダウンロード中..." -ForegroundColor Yellow
            $result = Get-NuGetDll -PackageName $pkg.Name -PackageVersion $pkg.Version -DllName $pkg.Dll -DestinationPath $dllPath
            if ($result) {
                Write-Host "  ✓ $($pkg.Dll) ダウンロード完了" -ForegroundColor Green
            } else {
                throw "$($pkg.Dll) のダウンロードに失敗しました"
            }
        }
        Add-Type -Path $dllPath
    }
}

# PowerPointをPDFに変換
function Convert-PowerPointToPdf {
    param([string]$InputFile, [string]$OutputFile)

    $powerpoint = $null
    $presentation = $null

    try {
        $powerpoint = New-Object -ComObject PowerPoint.Application
        $powerpoint.DisplayAlerts = 2  # ppAlertsNone
        $presentation = $powerpoint.Presentations.Open($InputFile, $true, $true, $false)
        $presentation.SaveAs($OutputFile, 32)  # 32 = ppSaveAsPDF
    }
    finally {
        if ($presentation) { $presentation.Close() }
        if ($powerpoint) { $powerpoint.Quit() }
        if ($presentation) { [System.Runtime.Interopservices.Marshal]::ReleaseComObject($presentation) | Out-Null }
        if ($powerpoint) { [System.Runtime.Interopservices.Marshal]::ReleaseComObject($powerpoint) | Out-Null }
        [System.GC]::Collect()
        [System.GC]::WaitForPendingFinalizers()
    }
}

# 4-in-1レイアウト変換
function Convert-To4in1Pdf {
    param(
        [string]$SourcePdfPath,
        [string]$OutputPdfPath,
        [string]$PageOrder = "Z"
    )

    $reader = $document = $outputStream = $writer = $null

    try {
        $reader = New-Object iTextSharp.text.pdf.PdfReader($SourcePdfPath)
        $totalPages = $reader.NumberOfPages
        $pageSize = [iTextSharp.text.PageSize]::A4.Rotate()
        $document = New-Object iTextSharp.text.Document($pageSize)
        $outputStream = [System.IO.File]::Create($OutputPdfPath)
        $writer = [iTextSharp.text.pdf.PdfWriter]::GetInstance($document, $outputStream)

        $document.Open()
        $cb = $writer.DirectContent
        $pageWidth = $pageSize.Width / 2
        $pageHeight = $pageSize.Height / 2

        for ($i = 1; $i -le $totalPages; $i += 4) {
            $document.NewPage()

            # ページ配置順序の定義
            $positions = switch ($PageOrder) {
                "Z" { @(@{X=0;Y=$pageHeight;P=$i}, @{X=$pageWidth;Y=$pageHeight;P=$i+1}, @{X=0;Y=0;P=$i+2}, @{X=$pageWidth;Y=0;P=$i+3}) }
                "N" { @(@{X=0;Y=$pageHeight;P=$i}, @{X=0;Y=0;P=$i+1}, @{X=$pageWidth;Y=$pageHeight;P=$i+2}, @{X=$pageWidth;Y=0;P=$i+3}) }
                default { @(@{X=0;Y=$pageHeight;P=$i}, @{X=$pageWidth;Y=$pageHeight;P=$i+1}, @{X=0;Y=0;P=$i+2}, @{X=$pageWidth;Y=0;P=$i+3}) }
            }

            foreach ($pos in $positions) {
                if ($pos.P -le $totalPages) {
                    $importedPage = $writer.GetImportedPage($reader, $pos.P)
                    $originalPage = $reader.GetPageSize($pos.P)
                    $scale = [Math]::Min($pageWidth / $originalPage.Width, $pageHeight / $originalPage.Height)
                    $offsetX = ($pageWidth - $originalPage.Width * $scale) / 2
                    $offsetY = ($pageHeight - $originalPage.Height * $scale) / 2
                    $cb.AddTemplate($importedPage, $scale, 0, 0, $scale, $pos.X + $offsetX, $pos.Y + $offsetY)
                }
            }
        }
    }
    finally {
        if ($document) { $document.Close(); $document.Dispose() }
        if ($reader) { $reader.Close(); $reader.Dispose() }
        if ($outputStream) { $outputStream.Close(); $outputStream.Dispose() }
        if ($writer) { $writer.Dispose() }
        [System.GC]::Collect()
        [System.GC]::WaitForPendingFinalizers()
    }
}

# PDFにパスワード保護を適用
function Set-PdfPassword {
    param(
        [string]$SourcePdfPath,
        [string]$OutputPdfPath,
        [string]$UserPassword,
        [string]$OwnerPassword
    )

    $reader = $outputStream = $stamper = $null

    try {
        $reader = New-Object iTextSharp.text.pdf.PdfReader($SourcePdfPath)
        $outputStream = [System.IO.File]::Create($OutputPdfPath)
        $stamper = New-Object iTextSharp.text.pdf.PdfStamper($reader, $outputStream)

        $permissions = [iTextSharp.text.pdf.PdfWriter]::ALLOW_PRINTING -bor [iTextSharp.text.pdf.PdfWriter]::ALLOW_COPY
        $stamper.SetEncryption(
            [System.Text.Encoding]::UTF8.GetBytes($UserPassword),
            [System.Text.Encoding]::UTF8.GetBytes($OwnerPassword),
            $permissions,
            [iTextSharp.text.pdf.PdfWriter]::ENCRYPTION_AES_256
        )
    }
    finally {
        if ($stamper) { $stamper.Close(); $stamper.Dispose() }
        if ($reader) { $reader.Close(); $reader.Dispose() }
        if ($outputStream) { $outputStream.Close(); $outputStream.Dispose() }
        [System.GC]::Collect()
        [System.GC]::WaitForPendingFinalizers()
    }
}

#endregion

#region メイン処理

# パラメータ初期化
if (-not $OutputPath) {
    $inputFile = Get-Item $InputPath
    $OutputPath = Join-Path $inputFile.DirectoryName "$([System.IO.Path]::GetFileNameWithoutExtension($inputFile.Name))_protected.pdf"
}
if (-not $OwnerPassword) { $OwnerPassword = $Password }

$InputPath = Resolve-Path $InputPath
$OutputPath = [System.IO.Path]::GetFullPath($OutputPath)
$tempPdfPath = [System.IO.Path]::GetTempFileName() + ".pdf"
$temp4in1Path = if ($FourInOne) { [System.IO.Path]::GetTempFileName() + ".pdf" } else { $null }

Write-Host ""
Write-Host "========================================" -ForegroundColor Cyan
Write-Host "PowerPoint → パスワード付きPDF 変換ツール" -ForegroundColor Cyan
Write-Host "========================================" -ForegroundColor Cyan
Write-Host "入力: $InputPath" -ForegroundColor Yellow
Write-Host "出力: $OutputPath" -ForegroundColor Yellow
if ($FourInOne) { Write-Host "4-in-1: 有効 ($PageOrder)" -ForegroundColor Cyan }
Write-Host ""

try {
    $steps = if ($FourInOne) { 4 } else { 3 }

    # Step 1: PowerPoint → PDF
    Write-Host "[1/$steps] PowerPoint → PDF 変換中..." -ForegroundColor Green
    Convert-PowerPointToPdf -InputFile $InputPath -OutputFile $tempPdfPath
    Write-Host "✓ 完了" -ForegroundColor Green

    # Step 2: DLL準備
    Write-Host "[2/$steps] ライブラリ準備中..." -ForegroundColor Green
    Initialize-RequiredDlls
    Write-Host "✓ 完了" -ForegroundColor Green

    # Step 3: 4-in-1変換（オプション）
    $sourcePdf = $tempPdfPath
    if ($FourInOne) {
        Write-Host "[3/$steps] 4-in-1 レイアウト変換中..." -ForegroundColor Green
        Convert-To4in1Pdf -SourcePdfPath $tempPdfPath -OutputPdfPath $temp4in1Path -PageOrder $PageOrder
        $sourcePdf = $temp4in1Path
        Write-Host "✓ 完了" -ForegroundColor Green
    }

    # Step Final: パスワード保護
    $currentStep = if ($FourInOne) { 4 } else { 3 }
    Write-Host "[$currentStep/$steps] パスワード保護適用中..." -ForegroundColor Green
    Set-PdfPassword -SourcePdfPath $sourcePdf -OutputPdfPath $OutputPath -UserPassword $Password -OwnerPassword $OwnerPassword
    Write-Host "✓ 完了" -ForegroundColor Green

    Write-Host ""
    Write-Host "========================================" -ForegroundColor Cyan
    Write-Host "✓ 変換成功！" -ForegroundColor Green
    Write-Host "========================================" -ForegroundColor Cyan
    Write-Host "出力: $OutputPath" -ForegroundColor Yellow
    Write-Host "サイズ: $([math]::Round((Get-Item $OutputPath).Length / 1KB, 2)) KB" -ForegroundColor Gray
}
catch {
    Write-Host ""
    Write-Host "✗ エラー: $($_.Exception.Message)" -ForegroundColor Red
    Write-Host $_.ScriptStackTrace -ForegroundColor Gray
    exit 1
}
finally {
    # 一時ファイル削除
    @($tempPdfPath, $temp4in1Path) | Where-Object { $_ -and (Test-Path $_) } | ForEach-Object { Remove-Item $_ -Force -ErrorAction SilentlyContinue }
}

#endregion

参考リンク