解決

pry-rails と一緒に rb-readline を入れる。

Gemfile

gem 'pry-rails'
gem 'rb-readline'

$ bundle install

Rails のコンソールを起動する。

$ bundle exec rails console

これで解決だ！
キーボードの上下キーで、以前の入力履歴をたどることが出来る。

問題

pry がまったく入力履歴を記録してくれない。

正確に言うと、1セッションの間は記憶してくれるが。
exit すると、次回起動時には全て消えてしまう。

履歴の設定はすべてデフォルトが true だし。
.pry_history が存在することも確認した。

Pry.config.history.should_save # => true
Pry.config.history.should_load # => true
Pry.config.history.file # => "/Users/yinaura/.pry_history"

しかも .pry_history に履歴が書き込まれるのにもかかわらず。
読み込みだけが出来ないのである。

.pryrc にロードの処理を書いても無駄だった。

.pryrc

Pry.history.load

ただし。pry起動後に Pry.history.load を手動実行すると、履歴を読み込むことが出来る。
しかし毎回実行するのは面倒すぎる。

解決策は冒頭のとおり。

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