Sentry にログを送信されないことに気づき、ログを確認したところ下記のエラーログを発見しました。
SSL_connect returned=1 errno=0 state=error: certificate verify failed (self signed certificate in certificate chain)
確認したところ、サーバー内の証明書が古くなっていたことが原因でした。
下記のコマンドを走らせ、証明書を新しいものに更新することでエラーを解消いたしました。
ruby -ropenssl -e "p OpenSSL::X509::DEFAULT_CERT_FILE"
wget -O /etc/pki/tls/cert.pem http://curl.haxx.se/ca/cacert.pem --no-check-certificate