以下の関数を実行すればOKです．

def upload_image_to_s3(img, bucket_name, key_name):
    """
    imgはPillowのImageオブジェクト
    """
    conn = S3Connection(AWS_ACCESS_ID, AWS_SECRET_KEY)
    bucket = conn.get_bucket(bucket_name)
    k = Key(bucket, key_name)
    image_buffer = io.BytesIO()
    img.save(image_buffer, 'JPEG')
    image_buffer.seek(0)  # これを忘れると空データがs3に送られる
    k.set_contents_from_string(image_buffer.read())

ポイント: image_buffer.seek(0)を忘れない

seek(0)の存在を忘れており，１時間もハマってしまいました．
PillowのImageでsaveメソッドを使った時，ファイルのカーソル？がファイルの末尾に来るらしく，カーソルを最初に戻してあげる必要があるみたいですね．忘れると，いきなりEOF，つまり終わりということでS3に空っぽの画像ファイルがアップロードされました．