要約

belongs_to :name とforeign_key :nameが同じだと、その逆のhas_manyをとるときにどうがんばってもうまく取れなかった
同じにしない
外部キーには_idつける

詳細

以下のコードだとto_messages、from_messagesがとれない

class User < ApplicationRecord
  has_many :to_messages, class_name: 'Message', foreign_key: 'to', dependent: :destroy
  has_many :from_messages, class_name: 'Message', foreign_key: 'from', dependent: :destroy
end

class Message < ApplicationRecord
  has_many :to, class_name: 'User', foreign_key: 'to'
  has_many :from, class_name: 'User', foreign_key: 'from'
end

>Message.last.to
=>#<User id: 373...>
>User.last.to_messages
=>[]

has_manyの名前を変えたらいけた

class Message < ApplicationRecord
  has_many :to_user, class_name: 'User', foreign_key: 'to'
  has_many :from_user, class_name: 'User', foreign_key: 'from'
end

そもそもforeign_keyは_idがいいね
自分では慣例的にやらないけどレビューであがってくることはあるので覚えておく