確認した環境

Pandas 3.0.0
Python 3.13.1

dtype の比較で起きた違和感

`"bool"`と`"boolean"`の比較

pandasのdtypeには、numpyのdtypeと、それを拡張したnullableなdtypeがあります。
たとえば、"bool"はnumpyのdtypeで、"boolean"はnullableなdtypeです。

In [35]: s_bool = pd.Series([True, False, None], dtype="bool")

In [37]: s_bool
Out[37]:
0     True
1    False
2    False
dtype: bool

In [34]: s_boolean = pd.Series([True, False, None], dtype="boolean")

In [36]: s_boolean
Out[36]:
0     True
1    False
2     <NA>
dtype: boolean

"bool"と"boolean"は異なるdtypeなので、==でdtypeを比較すると以下のような結果になります。期待通りの結果だと思います。

In [38]: s_bool.dtype == s_boolean.dtype
Out[38]: False

In [48]: s_bool.dtype == "bool"
Out[48]: True

In [49]: s_bool.dtype == "boolean"
Out[49]: False

In [50]: s_boolean.dtype == "bool"
Out[50]: False

In [51]: s_boolean.dtype == "boolean"
Out[51]: True

`"str"`と`"string"`の比較

pandas 3.0からは、新しいdtypeである"str"が利用できるようになりました。このdtypeは、欠損値をNaN（np.nan）で表します。
dtypeが"string"の場合は、欠損値をpd.NAで表します。

In [40]: s_str = pd.Series(["a", "b", None], dtype="str")

In [42]: s_str
Out[42]:
0      a
1      b
2    NaN
dtype: str

In [39]: s_string = pd.Series(["a", "b", None], dtype="string")

In [41]: s_string
Out[41]:
0       a
1       b
2    <NA>
dtype: string

"str"と"string"は異なるdtypeですが、==でdtypeを比較すると、直観と異なる挙動がありました。
この挙動は、どういうことでしょうか？

In [43]: s_str.dtype == s_string.dtype
Out[43]: False

In [55]: s_str.dtype == "str"
Out[55]: True

# なぜFalseでなくTrue？
In [56]: s_str.dtype == "string"
Out[56]: True

In [57]: s_string.dtype == "str"
Out[57]: False

In [58]: s_string.dtype == "string"
Out[58]: True

調査した結果

まず、"str"と"string"のdtypeはどちらもpandas.StringDtypeクラスのインスタンスで、na_valueプロパティが異なります。

In [60]: s_str.dtype
Out[60]: <StringDtype(na_value=nan)>

In [61]: s_string.dtype
Out[61]: <StringDtype(na_value=<NA>)>

In [64]: s_str.dtype.__class__
Out[64]: pandas.StringDtype

以下は、StringDtype.__eq__関数の中身です。

if other == "string" or other == self.name:という判定を行っているため、s_str.dtype == "string"の結果はFalseでなくTrueになることが分かりました。

なお、コメント文には # TODO should dtype == "string" work for the NaN variant?と書いてあります。
"TODO"なので、もしかしたら今後挙動が変わるかもしれません。

`"str"`と`"string"`を区別して判定する方法

以下のようにna_valueプロパティも確認すれば、"str"と"string"を区別して判定することができます。

In [68]: pd.api.types.is_string_dtype(s_str.dtype) and s_str.dtype.na_value is np.nan
Out[68]: True

まとめ

pandas 3.0から利用可能になった"str"dtypeと、今まで利用できた"string"dtypeは、どちらもpandas.StringDtypeクラスのインスタンスで、na_valueプロパティが異なる
StringDtype(na_value=np.nan) == "string"の結果はTrueで、期待した結果と異なる

参考にしたサイト