Slack を無料で使っているとファイル容量がすぐ満杯になってファイルアップロードができなくなるので cron に登録して毎日掃除していきたいと思います。
SLACK_TOKEN
は、ここから発行 https://api.slack.com/custom-integrations/legacy-tokens
SLACK_TOKEN=xoxp-0000000000-0000000000-00000000000-0000000000
curl -sS "https://slack.com/api/files.list?token=${SLACK_TOKEN}&count=1000&ts_to=$(( `date +\%s` - (60 * 60 * 24 * 90) ))&pretty=1" | awk -F'"' '/"id":/{print $4}' | while read FILE_ID; do echo -n "${FILE_ID} "; curl -sS "https://slack.com/api/files.delete?token=${SLACK_TOKEN}&file=${FILE_ID}"; echo; sleep 1; done