0. 問題

rails server が立ち上がらず、以下のようなエラーが出る。

$ rails s
/Users/yokoto/.rbenv/versions/2.4.1/lib/ruby/gems/2.4.0/gems/mysql2-0.4.5/lib/mysql2.rb:31:in `require': dlopen(/Users/yokoto/.rbenv/versions/2.4.1/lib/ruby/gems/2.4.0/gems/mysql2-0.4.5/lib/mysql2/mysql2.bundle, 9): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl@1.1/lib/libssl.1.1.dylib (LoadError)
  Referenced from: /Users/yokoto/.rbenv/versions/2.4.1/lib/ruby/gems/2.4.0/gems/mysql2-0.4.5/lib/mysql2/mysql2.bundle

どうやら、 openssl@1.1 、 libssl.1.1 、 mysql2-0.4.5 あたりに問題がありそう。

1. 環境

$ openssl version
LibreSSL 2.8.3

MacのHigh Sierraから、デフォルトのOpenSSLがOpenSSLからLibreSSLになっている

らしく、OpenSSL依存のライブラリが問題を起こしていらしい。
ちなみに自分の環境は、

macOS Catalina バージョン10.15.1

参考リンク

macOS High Sierra（OSX）のOpenSSLをデフォルトのLibreSSLからOpenSSLに変更する

2. 解決方法

1. mysql2 gemのアンインストール

$ gem uninstall mysql2

2. opensslのインストール

$ brew install openssl

次が重要。上記の出力で、

...
openssl@1.1 is keg-only, which means it was not symlinked into /usr/local,
because openssl/libressl is provided by macOS so don't link an incompatible version.

If you need to have openssl@1.1 first in your PATH run:
  echo 'export PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/bin:$PATH"' >> ~/.bash_profile

For compilers to find openssl@1.1 you may need to set:
  export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl@1.1/lib"
  export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl@1.1/include"

For pkg-config to find openssl@1.1 you may need to set:
  export PKG_CONFIG_PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/lib/pkgconfig"

とあるので、これに従い、

$ echo 'export PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/bin:$PATH"' >> ~/.bash_profile
$ export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl@1.1/lib"
$ export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl@1.1/include"
$ export PKG_CONFIG_PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/lib/pkgconfig"

bash_profile の再起動を忘れずに。

$ . ~/.bash_profile

3. mysql2 gemのインストール

OpenSSLを使ってインストールする必要がある。

グローバルにインストール

$ gem install mysql2 -v 0.4.10 -- --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include --with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib

bundlerを使ってインストール

$ bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
$ bundle install

参考リンク

rake db:migrate error with mysql2 gem - Library not loaded: libssl.1.0.0.dylib

3. 結果

$ rails s
=> Booting Puma
=> Rails 5.1.0 application starting in development on http://localhost:3000
=> Run `rails server -h` for more startup options
Puma starting in single mode...
* Version 3.8.2 (ruby 2.4.1-p111), codename: Sassy Salamander
* Min threads: 5, max threads: 5
* Environment: development
* Listening on tcp://0.0.0.0:3000

よかった。