問題

以下の環境。

2024年4月28日時点
python latest stable 3.12
MacBook M2 Pro

Python でpip installができない。

$ pip install openai
zsh: command not found: pip

Pythonがインストールされていないか、Pythonのパスが正しく設定されていない。

$ python --version
zsh: command not found: python

解決策

自分の場合、以下の1と2の両方の手順を踏む必要があった。

1. python と pip を入れる

Python がインストールされていないので、Homebrewを使用してインストールする。

$ brew install python
...
==> Installing python@3.12
==> Pouring python@3.12--3.12.3.arm64_ventura.bottle.tar.gz
Warning: These files were overwritten during the `brew link` step:
/opt/homebrew/bin/2to3
/opt/homebrew/bin/idle3
/opt/homebrew/bin/pydoc3
/opt/homebrew/bin/python3
/opt/homebrew/bin/python3-config
/opt/homebrew/share/man/man1/python3.1
/opt/homebrew/lib/pkgconfig/python3-embed.pc
/opt/homebrew/lib/pkgconfig/python3.pc
/opt/homebrew/Frameworks/Python.framework/Headers
/opt/homebrew/Frameworks/Python.framework/Python
/opt/homebrew/Frameworks/Python.framework/Resources
/opt/homebrew/Frameworks/Python.framework/Versions/Current

They have been backed up to: /Users/toshihiro-yokota/Library/Caches/Homebrew/Backup
==> /opt/homebrew/Cellar/python@3.12/3.12.3/bin/python3.12 -Im ensurepip
==> /opt/homebrew/Cellar/python@3.12/3.12.3/bin/python3.12 -Im pip install -v --
==> Caveats
Python has been installed as
  /opt/homebrew/bin/python3

Unversioned symlinks `python`, `python-config`, `pip` etc. pointing to
`python3`, `python3-config`, `pip3` etc., respectively, have been installed into
  /opt/homebrew/opt/python@3.12/libexec/bin

See: https://docs.brew.sh/Homebrew-and-Python
...

python3 や pip3 などがインストールされる
ただし、 この時点では python や pip コマンドは使用できない。

$ which python3
/opt/homebrew/bin/python3

$ which pip3
/opt/homebrew/bin/pip3

$ which python
python not found

$ which pip
pip not found

python や pip コマンドを使用したい場合は、.zshrc に以下を追加する。

.zshrc

export PATH="$(brew --prefix python)/libexec/bin:$PATH"

$ source ~/.zshrc

python と pip へのパスが通りました。2に続く。

$ which python
/opt/homebrew/opt/python@3.12/libexec/bin/python
$ which pip
/opt/homebrew/opt/python@3.12/libexec/bin/pip

2. pip を使用できるようにする

まだ pip コマンドが使えない。

$ pip install openapi
error: externally-managed-environment

× This environment is externally managed
╰─> To install Python packages system-wide, try brew install
    xyz, where xyz is the package you are trying to
    install.

    If you wish to install a Python library that isn't in Homebrew,
    use a virtual environment:

    python3 -m venv path/to/venv
    source path/to/venv/bin/activate
    python3 -m pip install xyz

    If you wish to install a Python application that isn't in Homebrew,
    it may be easiest to use 'pipx install xyz', which will manage a
    virtual environment for you. You can install pipx with

    brew install pipx

    You may restore the old behavior of pip by passing
    the '--break-system-packages' flag to pip, or by adding
    'break-system-packages = true' to your pip.conf file. The latter
    will permanently disable this error.

    If you disable this error, we STRONGLY recommend that you additionally
    pass the '--user' flag to pip, or set 'user = true' in your pip.conf
    file. Failure to do this can result in a broken Homebrew installation.

    Read more about this behavior here: <https://peps.python.org/pep-0668/>

note: If you believe this is a mistake, please contact your Python installation or OS distribution provider. You can override this, at the risk of breaking your Python installation or OS, by passing --break-system-packages.
hint: See PEP 668 for the detailed specification.

エラーメッセージにもあるとおり、
PEP668 に準拠してパッケージのインストールを行う必要がある模様。

以下のいずれかの方法で対応できるようだが、今回は1の方法で対応。

1.`venv` （仮想環境）を作成&使用する ※推奨

python の venvモジュールを使用し、指定のパス（.python/venv）に仮想環境を作成する。

指定のパスはプロジェクトの配下（~/my-project/my-app/venv）に .gitignore に指定した上で作成されることが多いようだが、
今回はシステム全体で使用できればよいと思ったので、一旦 .python/venv に作成している。

$ python -m venv .python/venv

.python/venv 配下に、いくつかディレクトリが作成される。

$ ls .python/venv
bin		include		lib		pyvenv.cfg	share

bin/activate を実行することで、仮想環境のアクティベート（有効化）を行う。

$ source .python/venv/bin/activate

pip コマンドが使用できるようになりました

$ pip install openapi
Collecting openai
...
Successfully Installed...

2.pipxを使用する方法

試してない

3.`break-system-packages = true` を付与する方法

試してない