Stylez Advent Calendar 2016 - Qiita
http://qiita.com/advent-calendar/2016/stylez
のサボっていた13日目です。

Chocolateyの話をしたいわけですが、インストール方法等は、既に以下の方々が詳しく解説されているので、ここでは申しません。便利さや困ったこと等を書きたいと思います。

Chocolatey - The package manager for Windows
https://chocolatey.org/

Chocolateyを使った環境構築の時のメモ - Qiita
http://qiita.com/konta220/items/95b40b4647a737cb51aa

windowsの開発環境は一瞬で整うwith chocolatey - Qiita
http://qiita.com/okamos/items/11f4dc9a23afebbc242c

1. Chocolateyの便利なところ。

1-1. フリーソフトのインストールが簡単

なんと言っても様々なフリーソフトのインストールが超簡単です。
Chocolateyを使わなかったら、

ブラウザーで必要なフリーソフトアプリのサイトへ行く。
インストーラーをダウンロードする。
ダウンロードしたインストーラーをダブルクリックして起動する。
インストールウィザードをいろいろOKを押す

という作業が発生しますが、Chocolateyなら、以下のようにコマンド一発です。

powershell

PS> cinst -y <インストールしたいアプリ名>

Chocolateyはバックグラウンドでサイレントインストールが基本なので、放っておけば勝手にインストールされます。

注:Chocolateyにインストーラーが登録されているアプリに限ります。

1-2. アップデートが簡単

アップデートも上記と同じで、簡単です。

以下のコマンドでインストールされているアプリが全てアップデートされます。

powershell

PS> cup all -y

1-3. アップデートがないかを逐一調べなくてもいい。

基本的に新しい物は、Chocolateyに随時登録されるので(されないものもある)、
なんでもすぐさまアップデートしてしまう病気の私にはとても便利です。

2. Chocolateyの不便なところ

2-1. アップデートはパッケージメンテナーさんのマメさ具合による。

これは仕方ないことですが、Chocolateyで整備されているインストールパッケージは、Chocolateyを作っているRealDimensions Software, LLC社が管理しているわけではなくて(管理しているものもあるようです)、基本的にコミュニティが作成しています。

その為、「新しいバージョンが出ていてもパッケージは古いまま」ということがあります。

2-2. Chocolateyにないパッケージもある。

これも仕方が無いですね。
以下のようなパッケージはありません。

ATOK
ESET NOD
Hidemaru
Xshell
Lhaz

日本の作者のフリーソフトは少ないです。有償版は当然ありません。
日本語パッチやランゲージファイルが必要な場合もインストールできません。

iTunes や Everything はあります。

2-3. 自動アップデート機能付きのソフトとは相性が悪い。

例えば、Chromeです。自前でアップデートしてしまうので、すこぶる良くないです。Evernote等もこれにあたりますね。

2-4. 設定はChocolateyでは何ともならない。

設定はリストアできません。

3. Chocolateyでこんなのをインストールしています。

Chocolateyでインストールしているパッケージです。

PS C:\WINDOWS\system32> choco list -lo
Chocolatey v0.10.3
adobereader 2015.007.20033.01
anaconda3 4.2.0.20161112
Atom 1.0.7
cdburnerxp 4.5.7.6452
chocolatey 0.10.3
chocolatey-core.extension 1.0.4
ConEmu 16.12.6.0
crystaldiskinfo 7.0.4.20161011
evernote 6.4.2.3788
everything 1.4.1809
fastcopy 3.26
fastcopy.portable 3.26
fiddler4 4.6.3.50306
git 2.11.0
git.install 2.11.0
Git-Credential-Manager-for-Windows 1.5.0
git-credential-winstore 2.0.0.20151206
hosts.editor 1.0.0
imgburn 2.5.8.00
InkScape 0.91.0.20161126
javaruntime 8.0.101
jdk 8.0
jdk8 8.0.112
jre8 8.0.111
jruby 9.1.2.0
libreoffice 5.2.4
mm-choco.extension 0.0.4.1
procmon 3.20
projectlibre 1.5.9
PyCharm-community 2016.3.1
qbittorrent 3.3.10
rapidee 9.0.931
tortoisegit 2.3.0.0
vagrant 1.9.1
vcredist2010 10.0.40219.2
virtualbox 5.1.12
windirstat 1.1.2.20161210
winscp 5.9.3
winscp.install 5.9.3
XnView 2.39

4. PackageManagementも忘れないでください。

WindowsのPowershellが持っているパッケージシステムもあります。

Windowsのパッケージ管理システムはPackageManagementを使うと良いらしい - Qiita
http://qiita.com/succi0303/items/205ed51c2d604bdf3cf1

Powershellのお作法に慣れないので使っていませんが。。