はじめに
Windows ServerでFlash Playerを使えるようにするには、デスクトップエクスペリエンスのインストールが必要です。その手順をここに示してみようと思います！
サーバーマネージャーの起動
まずサーバーマネージャーを起動します。
サーバーマネージャー
2の「役割と機能の追加」を選択します。
「役割ベースまたは機能ベースのインストール」をクリックします。
「機能」ー「User Interfaces and Infrastructures」ー「Desktop Experience」を選択します。
（画像はインストール済みのものです。）
あとはガイドに従ってインストールして、Flash Playerを使う操作で動作を許可すればFlashが動くようになるはずです！
参考
Windows Server 2012 の IE10 には Flash Player が同梱されてるけど デスクトップ エクスペリエンス をインストールしないと使えないんだよねっ
http://unsolublesugar.com/20130211/002147/