環境

Windows7＋cygwin
virtualenvでPython2.7やPython3.4の環境を準備

方法

freetype2を入れて、ディレクトリのシンボリックリンクを作りました。
Python2.7にPILを入れる場合もPython3.4にPillowを入れる場合も、この方法でいけるっぽいです。

※ libjpeg-develも必要だったとの情報をいただきました（コメント参照）
　自分の環境では別件で入れてしまっていたかもしれません。

# 必要パッケージを入れる
apt-cyg install libfreetype6
apt-cyg install libfreetype-devel
# シンボリックリンクでfreetype2をfreetypeに見せかける
ln -s /usr/include/freetype2 /usr/include/freetype

この後、Python2.7なら

# PILを入れる
easy_install PIL

Python3.4なら

# pillowを入れる
easy_install pillow

freetype2をfreetypeに見せかけた場合の悪影響とかは不明です。
とりあえず動きました。
PILやpillowを入れ終わったらシンボリックリンク削除しておいてもよいかも？