更新履歴
2015/06/17 必要パッケージが誤っていたので修正しました。
2016/05/05 libjpeg-develについて追加
環境
Windows7＋cygwin
virtualenvでPython2.7やPython3.4の環境を準備
方法
freetype2を入れて、ディレクトリのシンボリックリンクを作りました。
Python2.7にPILを入れる場合もPython3.4にPillowを入れる場合も、この方法でいけるっぽいです。
※ libjpeg-develも必要だったとの情報をいただきました（コメント参照）
自分の環境では別件で入れてしまっていたかもしれません。
# 必要パッケージを入れる
apt-cyg install libfreetype6
apt-cyg install libfreetype-devel
# シンボリックリンクでfreetype2をfreetypeに見せかける
ln -s /usr/include/freetype2 /usr/include/freetype
この後、Python2.7なら
# PILを入れる
easy_install PIL
Python3.4なら
# pillowを入れる
easy_install pillow
freetype2をfreetypeに見せかけた場合の悪影響とかは不明です。
とりあえず動きました。
PILやpillowを入れ終わったらシンボリックリンク削除しておいてもよいかも？