ざっと、こんな感じ？というのをメモ。
ソースを見た感じ、key_from と key_to を配列にすれば良いっぽい。
※ドキュメントのどっかに書いてあるかも

モデルたち

<?php
class Model_Parent extends \Orm\Model
{
	protected static $_properties = array(
		'id',
		'name',
	);

	protected static $_has_many = array(
		'child' => array(
			'key_from' => 'id',
			'model_to' => 'Model_Child',
			'key_to' => 'pid',
			'cascade_save' => true,
			'cascade_delete' => true,
		),
	);
}

class Model_Child extends \Orm\Model
{
	protected static $_properties = array(
		'id',
		'pid',
		'name',
	);

	protected static $_has_many = array(
		'grandchild' => array(
			'key_from' => array('id', 'pid'),
			'model_to' => 'Model_GrandChild',
			'key_to' => array('cid', 'pid'),
			'cascade_save' => true,
			'cascade_delete' => true,
		),
	);
}

class Model_GrandChild extends \Orm\Model
{
	protected static $_properties = array(
		'id',
		'cid',
		'pid',
		'name',
	);
}

saveするときは、孫を子に、子を親にセットする必要がある。

saveする

<?php
$grandchild = Model_GrandChild::forge();

$child = Model_Child::forge();
$child->grandchild[] = $grandchild;

$parent = Model_Parent::forge();
$parent->child[] = $child;

$parent->save();