頑張ってあてます。ApacheでいうIndexStyleSheetです。

IndexStyleSheet ディレクティブ
http://httpd.apache.org/docs/2.2/ja/mod/mod_autoindex.html#indexstylesheet

Webricの起動時にDocumentRootオプションを渡してやると、ファイルのリストアップが自動的に表示されます。FancyIndexingと言うそうです。

require "webrick"

server = WEBrick::HTTPServer.new({
  DocumentRoot: '.'
})

server.start

しかしながらWebricには、IndexStyleSheetのようなオプションはありません。
ソースコードをみてみると、set_dir_listと言うメソッドの中でHTMLを生成して返却しているようです。

無理やり上書きします。

require "webrick"

server = WEBrick::HTTPServer.new

server.mount_proc('/') do |req, res|
  handler = WEBrick::HTTPServlet::FileHandler.new(server, Dir.pwd, {
    :FancyIndexing => true,
    :IndexStyleSheet => "/style.css",
  })
  
  original = handler.method(:set_dir_list)
  handler.define_singleton_method(:set_dir_list) do |req, res|
    original.call(req, res)
    if @options[:IndexStyleSheet]
      res.body.gsub!("</style>", "</style><link rel=\"stylesheet\" href=\"#{@options[:IndexStyleSheet]}\">")
    end
  end

  handler.service(req, res)
end

server.start