Windows 11 Pro で Microsoft アカウントを使っている環境では、
RDP 接続時に「PIN では入れるのに、リモートデスクトップではログオンできない」となることがあります。

この記事では、そのときに確認した手順をメモとして整理します。

ローカルアカウントでは試していないため、その点はご了承ください。
また、この記事は主に個人利用、個人事業主、小規模事業者などの比較的小規模な環境を想定しています。
Active Directory（AD）や Microsoft Entra ID などで組織的に管理されている Windows 環境では、認証方式やポリシー管理が異なるため、本記事の内容をそのまま適用できない可能性があります。

Microsoft アカウント利用時は、普段 PIN や Windows Hello だけでサインインしていると、RDP 接続時に Microsoft アカウントのパスワードが必要になることを意識しないまま使っている場合があります。

そのため、接続先 PC 側で一度パスワードサインインを確認しておくと、切り分けしやすくなります。

前提条件

管理者権限で RDP を有効化していること
接続対象ユーザーに、リモートデスクトップ接続の許可を与えていること

接続先 Windows で Microsoft アカウントのパスワードでサインインする

通常どおり、まずは PIN でサインインします。
そのうえで、下記の手順で一時的にパスワードによるサインインを行います。

設定 → アカウント → サインインオプション を開く
セキュリティ向上のため、このデバイスでは Microsoft アカウント用に Windows Hello サインインのみを許可する（推奨） を一時的にオフにする
サインアウトする、または Windows + L でロック画面に戻る
サインイン画面で サインインオプション を開き、パスワードによるサインインを選ぶ
Microsoft アカウントのパスワードを入力してサインインする
必要に応じて、手順 1〜2 で変更した設定をオンに戻す

RDP クライアントからログオンする

別の Windows / Mac などから、同一ネットワーク内の対象 Windows PC へ RDP 接続する
ユーザー名（Microsoft アカウント）とパスワードでログオンできることを確認する

環境によっては、ユーザー名に Microsoft アカウントのメールアドレスをそのまま指定してログオンします。

注意点

RDP は Windows を遠隔操作できる機能です
管理者権限を持つユーザーを、そのまま RDP 接続用アカウントとして使うのはできるだけ避けた方が安全です
PIN ではなく、Microsoft アカウントのパスワードでサインインできる状態かを事前に確認しておくと、初回接続時の切り分けがしやすくなります

セキュリティ面の注意

RDP では、基本的にパスワードによるログオンが前提になります。
そのため、同一ネットワーク内に侵入され、アカウント名とパスワードが取得されている場合、Windows への侵入を許す可能性があります。

小規模環境では、まず次のような対策を優先した方が現実的です。

VPN 経由でのみ RDP を許可する
接続元を制限する
管理者権限アカウントを直接 RDP に使わない
不要なときは RDP を無効化する

なお、RDP に対する MFA は、環境によっては導入可能ですが、RDS / RD Gateway / Entra / NPS 拡張などを含む構成が前提になりやすく、個人利用や小規模構成の Windows 11 Pro で簡単に追加できるものとは言いにくいです。

まとめ

Microsoft アカウント利用時の RDP では、普段 PIN だけで使っていると、初回接続時にパスワード認証まわりで詰まることがあります。

まずは接続先 PC 側で、Microsoft アカウントのパスワードによるサインインが可能かどうかを確認するのが、切り分けの近道です。