別に Rails に限った話じゃないが．優先順位の高い順に.
- モデルとリレーション(つまりER図)を完成させる
そして，決して変更しない！カラムの改廃ぐらいは良いが，モデルには一切変更を加えない．理由は単純で，途中で変更すると Controller も View も大幅に変更したり捨てたりするロスが生じるため．
- UIを考える
デザインとか，画面遷移とか，入力フォームの使い勝手とか．
とりあえず実装方法は後で考えるとして，インターフェイスとして優れたものを考える．ここで妥協すると，プロダクトのクオリティの低さにもやる気が殺がれること夥しい．
- 欲しい機能を実現する Gem を考える
ここんところは純粋に情報収集力と経験則の問題になるが．プログラミングの省力化のために非常に重要な要素である．