はじめに

サーバーリプレース作業(Windows Server 2008R2 + Oracle 11g → Windows Server 2016 + PostgreSQL 9.6) を2018年から準備してきまして、2019年9月から全国25箇所に順次展開中です。
自社開発のアプリケーションにてClickOnce(Webページからアプリケーションをインストールする技術)を使用したものがあります。

ClickOnce発行にVisual Studioを使用するとなると開発者しか作成できないため、誰でも発行できるようにMage.exeおよびMageUI.exeとSignTool.exeを使用したバッチを作成してあります。
【WSH】設定ファイル(xml,ini)の編集ツール

確か先月(2020年2月)時点では何もエラーもなく発行できたのでのすが、3月になりセットアップのデジタル署名付与のところで下記のエラーが発生するようになりました。

Done Adding Additional Store
SignTool Error: The specified timestamp server either could not be reached or
returned an invalid response.
SignTool Error: An error occurred while attempting to sign: setup.exe

原因

バッチでタイムスタンプサーバーに「http://timestamp.globalsign.com/scripts/timstamp.dll」を使用していました。

echo セットアップのデジタル署名付与
delcert.exe setup.exe
signtool.exe sign /fd sha256 -f test.pfx -t http://timestamp.globalsign.com/scripts/timstamp.dll setup.exe

http://timestamp.verisign.com/scripts/timstamp.dll has limped along for the last few years and had been working in a sort of depreciated state, but the new owners of the certificate issuing business, DigiCert, have issued a migration alert.

They have officially put the old services to EOL as of the back end of 2019.
http-timestamp-verisign-com-scripts-timstamp-dll-not-available

Google翻訳すると、timstamp.dllはEOL(サポート終了)ってことですね。

http://timestamp.verisign.com/scripts/timstamp.dllはここ数年で衰退し、一種の減価償却状態で働いていましたが、証明書発行ビジネスの新しい所有者であるDigiCertは移行を発行しましたアラート。

2019年のバックエンドの時点で、彼らは正式に古いサービスをEOLに入れました。

対応

下記サイトで移行先を提示されています。
Migration of Legacy VeriSign and Symantec Time Stamping Services

TSA Type	Current TSA in use	Future TSA in use
Authenticode	timestamp.verisign.com/scripts/timstamp.dll	timestamp.digicert.com?alg=sha1
RFC 3161 sha1	sha1timestamp.ws.symantec.com/sha1/timestamp	timestamp.digicert.com?alg=sha1
RFC 3161 sha256	sha256timestamp.ws.symantec.com/sha256/timestamp	timestamp.digicert.com?alg=sha256

echo セットアップのデジタル署名付与
delcert.exe setup.exe
signtool.exe sign /fd sha256 -f test.pfx -tr http://timestamp.digicert.com?alg=sha256 setup.exe

他参照

installer - http - //timestampverisigncom/scripts/timstampdllは利用できません
Signtoolでの署名方法 - digicert knowledge
[デジタル署名]2016年以降のハッシュアルゴリズムSHA-1廃止について

最後に

先月は問題なく動作していてバッチも修正していないのに、エラーは発生するとビビりますね。
何もしていなくても時間だけは常に進んでいくわけです。ぺこぱの漫才のように「時を戻そう」とはいかないのねん。