やりたいこと

iPhone のカレンダーに予定を入れるだけでOK
予定の 20分前（一部イベントは 120分前）に、
- 2階の常時稼働 Mac mini
- 1階の Amazon Echo Pop（Bluetooth）
- 任意の第2の出力デバイス（サウンドバー、TV、外部スピーカーなど）
  から 同時に mp3 アラームを再生する
Apple Music 経由でも可能だが、月額課金（1080円）が必要。今回は無料構成で実現

環境

macOS（常時稼働の Mac mini）
- Homebrew 導入済み
Amazon Echo Pop（Bluetooth 接続）
iPhone（標準カレンダー使用、iCloud で Mac と同期）

事前準備（超重要）

1. Mac mini をスリープさせない

システム設定 → バッテリー / 電源アダプタ
ディスプレイをオフにしても Mac がスリープしないように設定
「ネットワークアクセスによるスリープ解除」を有効にしておくとリモートから叩ける

2. iCloud カレンダー同期（iPhone ↔ Mac）

iPhone と Mac mini が同じ iCloud カレンダーを参照していること
iPhone に入れた予定が自動で Mac 側カレンダーに反映される状態にする
本仕組みは Mac 側の予定を icalBuddy で取得します

3. Bluetooth ペアリング（Mac mini ↔ Echo Pop）

Echo 側で「アレクサ、Bluetoothをオンにして」と発話し、Mac とペアリング
macOS の サウンド > 出力に Echo が表示されることを確認
普段は出力デバイスや本体スピーカーを既定出力に戻しておいて問題なし

4. 出力デバイスの確認（IDを控える）

（任意）出力先の切替ユーティリティを入れる場合：

brew install switchaudio-osx

現在の出力デバイスの確認：

SwitchAudioSource -c

mpv が認識する出力デバイス一覧（Echo/出力デバイスの ID を控える）：

mpv --audio-device=help

5. アラーム音 mp3 の準備

任意の mp3 を固定パスに置く（本記事では以下に統一）：

/usr/bin/alert.mp3

補足: macOS のバージョンによっては /usr/bin が書き込み不可のことがあります。
その場合は例として /Users/USERNAME/Music/Alerts/alert.mp3 を使い、本文中のパスを置き換えてください。

必要なツールのインストール

brew install ical-buddy
brew install mpv

Apple Silicon の方: icalBuddy の実体が /opt/homebrew/bin/icalBuddy になる場合があります。後述のスクリプトでは ICALBUDDY 環境変数で上書きできます。

スクリプト（フル版）

以降のコードはコピー → パスやデバイスIDだけ置き換えでそのまま使えます。
個人情報に関わる箇所はダミー（USERNAME、デバイスID、イベント名）にしてあります。

①単発再生テスト用：~/bin/play_once.sh

#!/bin/zsh
# 1回だけmp3を鳴らして終了
/usr/bin/afplay "/usr/bin/alert.mp3"

chmod +x ~/bin/play_once.sh

②同時再生：~/bin/play_and_cleanup.sh

#!/bin/zsh
# Echo と 出力デバイス に同じ mp3 を同時再生し、LaunchAgent を掃除
set -euo pipefail

mp3="$1"; label="$2"; plist="$3"

MPV="/usr/local/bin/mpv"
ECHO="coreaudio/AA-BB-CC-DD-EE-FF:output"     # ← mpv --audio-device=help で確認した Echo の ID に置換
SPEAKER="coreaudio/11-22-33-44-55-66:output"   # ← 同上、出力デバイス の ID に置換

# 同時再生（フィルタなし安定版）
"$MPV" --no-video --volume=100 --audio-device="$ECHO"  "$mp3" || true &
"$MPV" --no-video --volume=100 --audio-device="$SPEAKER" "$mp3" || true &
wait

# 1回きりの LaunchAgent をクリーンアップ
launchctl remove "$label" >/dev/null 2>&1 || true
/bin/rm -f "$plist" >/dev/null 2>&1 || true
exit 0

chmod +x ~/bin/play_and_cleanup.sh
xattr -d com.apple.quarantine ~/bin/play_and_cleanup.sh 2>/dev/null || true

③カレンダー予定からジョブ登録（フル版）：~/bin/register_awaken.sh

#!/bin/zsh
# icalBuddy の出力（タイトル行 → 次行が "YYYY-MM-DD at HH:MM:SS" or "YYYY-MM-DD"）をパース。
# 開始20分前（タイトルが一致する一部は120分前）に mp3 を1回だけ鳴らす LaunchAgent を作成。
# 【重複防止】同一アラート（同一時刻×同一タイトル）のラベルがあればスキップ。
# 【自動掃除】過去になったラベル（ファイル/登録）を定期的に削除。
set -euo pipefail

LOG=/tmp/register_awaken.log
echo "=== $(date) start ===" >>"$LOG"

# ---- 設定（環境に合わせて必要なら上書き可能）----
ICALBUDDY="${ICALBUDDY:-/usr/local/bin/icalBuddy}"
MP3_PATH="${MP3_PATH:-/Users/USERNAME/Music/Alerts/alert.mp3}"  # ← 置き換え推奨
LOOKAHEAD_DAYS=${LOOKAHEAD_DAYS:-60}
MIN_LEAD_SECONDS=60      # 実行まで1分未満は登録しない
LABEL_PREFIX="com.user.awaken"   # ← 任意のドメインに変更可
LAUNCH_DIR="$HOME/Library/LaunchAgents"
RUNNER="$HOME/bin/play_and_cleanup.sh"   # ← mpv 同時再生スクリプトを呼ぶ
SKIP_ALLDAY="${SKIP_ALLDAY:-yes}"        # 終日予定をスキップするか
ALLDAY_DEFAULT_TIME="${ALLDAY_DEFAULT_TIME:-09:00:00}"   # 終日を扱う場合の時刻（HH:MM:SS）
# ---------------------------------------------------

# ===== 二重起動ガード（5分で時限ロック） =====
LOCK=/tmp/register_awaken.lock
if ( set -o noclobber; echo "$$" > "$LOCK" ) 2>/dev/null; then
  trap 'rm -f "$LOCK"' EXIT
else
  echo "locked: another process running, exit" >>"$LOG"
  exit 0
fi
# ============================================

# 必須ファイル確認
if [[ ! -x "$RUNNER" ]]; then
  echo "RUNNER not found or not executable: $RUNNER" >>"$LOG"
  exit 1
fi
mkdir -p "$LAUNCH_DIR"

domain="gui/$(id -u)"
now_epoch=$(date +%s)

# ---- 古いジョブの自動掃除 ----
for p in "$LAUNCH_DIR"/${LABEL_PREFIX}.*.plist(N); do
  base="${p:t}"                         
  # 形式: com.user.awaken.<epoch>.<hash>.plist
  alert_epoch="${base#${LABEL_PREFIX}.}"; alert_epoch="${alert_epoch%%.*}"
  [[ "$alert_epoch" == <-> ]] || continue
  if (( alert_epoch < now_epoch - 300 )); then
    label="${base%.plist}"
    launchctl bootout "$domain" "$p" >/dev/null 2>&1 || true
    rm -f "$p"
    echo "gc: removed past job $label" >>"$LOG"
  fi
done

# ---- icalBuddy 出力 ----
out="$("$ICALBUDDY" -n -nrd -eed -b "" -df "%Y-%m-%d" -tf "%H:%M:%S" \
      eventsFrom:today to:today+"$LOOKAHEAD_DAYS" 2>>"$LOG" || true)"
[[ -z "$out" ]] && { echo "no events (next $LOOKAHEAD_DAYS days)" >>"$LOG"; echo "=== $(date) end ===" >>"$LOG"; exit 0; }

i=0
current_title=""
echo "$out" | while IFS= read -r line; do
  [[ -z "$line" ]] && continue

  if [[ "$line" != [[:space:]]* ]]; then
    # タイトル行
    current_title="$line"
    continue
  fi

  # 日時行（例: "2025-09-13 at 11:00:00" or "2025-09-15"）
  timestr="$(echo "$line" | xargs)"
  start_str=""
  allday="no"
  if [[ "$timestr" == *" at "* ]]; then
    start_date="${timestr%% at *}"
    start_time="${timestr##* at }"
    [[ "$start_time" != *:*:* ]] && start_time="${start_time}:00"
    start_str="$start_date $start_time"
  else
    # 終日
    if [[ "$SKIP_ALLDAY" == "yes" ]]; then
      echo "skip allday: $current_title" >>"$LOG"
      continue
    fi
    start_date="$timestr"
    start_str="$start_date $ALLDAY_DEFAULT_TIME"
    allday="yes"
  fi

  # "YYYY-MM-DD HH:MM:SS" を epoch に
  if ! start_epoch=$(date -j -f "%Y-%m-%d %H:%M:%S" "$start_str" +%s 2>>"$LOG"); then
    echo "parse fail: $start_str ($current_title)" >>"$LOG"
    continue
  fi

  # リードタイム設定（タイトルに応じて 20分 / 120分）
  # 例：重要な会議やレッスンは 120 分前、それ以外は 20 分前
  if [[ "$current_title" == *"重要イベント"* || "$current_title" == *"レッスン"* ]]; then
    lead=120; suffix=" (-120m)"
  else
    lead=20;  suffix=" (-20m)"
  fi

  alert_epoch=$(( start_epoch - lead * 60 ))
  (( alert_epoch <= now_epoch + MIN_LEAD_SECONDS )) && { echo "skip past/near: $current_title" >>"$LOG"; continue; }

  # ラベル（同一アラート×同一タイトルは同じラベルに）
  hash=$(printf "%s" "$current_title" | /usr/bin/shasum | cut -c1-6)
  label="${LABEL_PREFIX}.${alert_epoch}.${hash}"
  plist="$LAUNCH_DIR/$label.plist"

  # 重複防止
  if [[ -f "$plist" ]]; then
    echo "skip dup(label exists): $label | $current_title" >>"$LOG"
    continue
  fi

  # plist 生成
  y=$(date -r "$alert_epoch" +%Y)
  mo=$(date -r "$alert_epoch" +%-m)
  d=$(date -r "$alert_epoch" +%-d)
  h=$(date -r "$alert_epoch" +%-H)
  mi=$(date -r "$alert_epoch" +%-M)

  cat > "$plist" <<EOF
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE plist PUBLIC "-//Apple//DTD PLIST 1.0//EN" "http://www.apple.com/DTDs/PropertyList-1.0.dtd">
<plist version="1.0"><dict>
  <key>Label</key><string>${label}</string>
  <key>ProgramArguments</key>
  <array>
    <string>${RUNNER}</string>
    <string>${MP3_PATH}</string>
    <string>${label}</string>
    <string>${plist}</string>
  </array>
  <key>StartCalendarInterval</key>
  <dict>
    <key>Year</key><integer>${y}</integer>
    <key>Month</key><integer>${mo}</integer>
    <key>Day</key><integer>${d}</integer>
    <key>Hour</key><integer>${h}</integer>
    <key>Minute</key><integer>${mi}</integer>
  </dict>
  <key>ProcessType</key><string>Background</string>
  <key>StandardOutPath</key><string>/tmp/${label}.out</string>
  <key>StandardErrorPath</key><string>/tmp/${label}.err</string>
</dict></plist>
EOF

  /usr/bin/plutil -lint "$plist" >>"$LOG" 2>&1 || { echo "bad plist: $plist" >>"$LOG"; rm -f "$plist"; continue; }

  # 読み込み（再読み込みもクリーンに）
  launchctl bootout   "$domain" "$plist" >/dev/null 2>&1 || true
  launchctl bootstrap "$domain" "$plist"
  launchctl enable    "$domain/$label"

  echo "loaded: $label | ${current_title}${suffix} | start=${start_str} | alert=$(date -r "$alert_epoch" "+%Y-%m-%d %H:%M") allday=${allday}" >>"$LOG"
  ((i++))
done

echo "done: ${i} jobs loaded" >>"$LOG"
echo "=== $(date) end ===" >>"$LOG"

chmod +x ~/bin/register_awaken.sh

cron 登録（毎日 2:00 にスケジュール再生成）

0 2 * * * /bin/zsh ~/bin/register_awaken.sh >>/tmp/register_awaken.log 2>&1

動作確認

Echo 単体

mpv --no-video --audio-device=coreaudio/AA-BB-CC-DD-EE-FF:output --volume=100 "/usr/bin/alert.mp3"

出力デバイス単体

mpv --no-video --audio-device=coreaudio/11-22-33-44-55-66:output --volume=100 "/usr/bin/alert.mp3"

同時再生スクリプト（手動）

~/bin/play_and_cleanup.sh "/usr/bin/alert.mp3" test.label /tmp/test.plist

よくあるハマりポイント

LaunchAgent が起動しない → 状態やログを確認：

launchctl list | grep com.user.awaken
tail -n 200 /tmp/register_awaken.log
tail -n 200 /tmp/com.user.awaken*.err

iPhone で入れた予定が拾われない → iCloud 同期・対象カレンダーを再確認（Mac のカレンダーに見えているか）

まとめ

iPhone に予定を入れるだけで、Echo + 出力デバイスから同時にアラームが鳴る
特定イベント（例：重要イベント / レッスン）は 120分前、それ以外は 20分前に自動通知
Apple Music 課金不要で、自作 mp3 を Echo に鳴らせる
LaunchAgent + cron による自動登録・自動掃除で完全放置運用が可能 🎉