Arduinoではこの現象は発生しません。
IDFで書き込みできない
esptool.py v2.5.1
Serial port COM12
Connecting....
Chip is ESP32-PICO-D4 (revision 1)
Features: WiFi, BT, Dual Core, 240MHz, Embedded Flash, VRef calibration in efuse
MAC: d8:a0:1d
Uploading stub...
Running stub...
Stub running...
Changing baud rate to 921600
Changed.
Configuring flash size...
A fatal error occurred: Timed out waiting for packet header
原因
M5StickCがサポートするボーレートがあっていないのが原因です。
1200〜115200、250K、500K、750K、1500K
上記だと921600になっています。