結論
クリップボードから貼り付け にチェックを入れて、置換文字列をクリップボードにコピー してから置換を実行する。
ことの発端
デフォルト（クリップボードから貼り付け にチェックがない状態）のGrep置換の動作は、各行の最初にマッチした部分しか置換してくれないという残念な結果になった。。。
Grep置換条件
置換前 ：タブ（\t）
置換後 ：半角スペース4文字
正規表現：チェック
置換前テキスト
\t \t あいうえお
....\t かきくけこ
**凡例**
\t ：タブ
. ：半角空白
置換後テキスト（Expected）
........あいうえお
........かきくけこ
**凡例**
\t ：タブ
. ：半角空白
置換後テキスト（Actual）
....\t あいうえお
........かきくけこ
**凡例**
\t ：タブ
. ：半角空白
答えは公式ヘルプに（ただし分かりづらい）
公式ヘルプの Grep置換 を参照しても、最初はできるかどうかも分からない状態だったが、クリップボードから貼り付け の説明にある
正規表現置換の場合、通常「行置換」なのがクリップボードからの場合は「置換の繰り返し」になります。」
を見て、これか？？と半信半疑で試してみたところ、期待通りの結果となることを確認できた。
補足
Grep置換は、2.2.0.0以降から利用できるそうです。