cygwin コンソール版 vim は +clipboard バージョンではありません。
しかし、cygwin の機能を活用すれば間接的にクリップボードを扱うことができます。
vim からクリップボードへのコピー
以下のコマンドで、バッファ全体をクリップボードに送ることができます（/dev/clipboard は cygwin の機能のひとつです）。
:w !cat > /dev/clipboard
また、ビジュアルモードで範囲選択してから以下のコマンドで、選択部分をクリップボードに送ることができます。
:'<,'>w !cat > /dev/clipboard
なお、コマンドの '<,'> の部分は、範囲選択中にコロンを入力すると勝手に挿入されるので、入力するのは w !cat > /dev/clipboard の部分だけです。
クリップボードから vim へのペースト
mintty の機能を使うのが簡単です。
vim を挿入モードにして、mintty のペースト（Ctrl-Shift-V または Shift-Ins）を行えばよいです。