動作イメージ

環境とgem

ruby 2.7.1
rails 6.0.3
webpackerは有効
turbolinksは無効
hamlit-rails
simple_form

手順

モデルの作成
Choices.jsのセットアップ
select要素とChoicesの紐付け
おまけ:RSpecでシステムテスト
サンプルレポジトリ
追記：2020/09時点のメンテナンス状況

1. モデルの作成

> rails g scaffold task title content
> rails g scaffold member name
> rails g model assignment task:references member:references
> rails db:migrate

task.rb

class Task < ApplicationRecord
  has_many :assignments, dependent: :destroy
  has_many :members, through: :assignments
end

member.rb

class Member < ApplicationRecord
  has_many :assignments, dependent: :destroy
  has_many :tasks, through: :assignments
end

assignment.rb

class Assignment < ApplicationRecord
  belongs_to :member
  belongs_to :task
end

2. Choices.jsのセットアップ

> yarn add choices.js

3. select要素とChoicesの紐付け

js側の設定

app/javascript/packs/choices/init.js

import * as Choices from 'choices.js'

document.addEventListener('DOMContentLoaded', function () {

  new Choices('#choices-multiple-remove-button', {
    delimiter: ',',
    maxItemCount: 5,
    removeItemButton: true,
    noChoicesText: '選択されていません',
    itemSelectText: '選択してください',
    maxItemText: (maxItemCount) => {
      return `タスクにアサインできるのは ${maxItemCount} 人までです`;
    },
  });
});

js側の設定（スタイルシート）

app/javascript/src/choices.scss

@import '~choices.js/src/styles/choices'

ファイルのimport

ふたつのファイルをimportしておきます。

app/javascript/packs/application.js

import './choices/init.js';
import '../src/choices.scss'

view側の設定

tasks/_form.html.haml

= simple_form_for @task do |f|
  = f.error_notification
  = f.error_notification message: f.object.errors[:base].to_sentence if f.object.errors[:base].present?

  .field
    = f.input :title, id: 'task_title'
  .field
    = f.input :content, as: :text

  .field
    = f.association :members,
      required: true,
      as: :select,
      collection: Member.pluck(:name, :id),
      input_html: { id:'choices-multiple-remove-button', multiple: true }

  .actions
    = f.button :submit

Choices.jsがマッピングするために、idをあわせておきます。
init.js内のnew Choices('#choices-multiple-remove-buttonで指定したidを設定します。複数選択なのでmultiple: trueもわすれずに。

抜粋

= f.association :members,
  required: true,
  as: :select,
  collection: Member.pluck(:name, :id),
  input_html: { id:'choices-multiple-remove-button', multiple: true }

選択肢の部分は、collection: Member.pluck(:name, :id)とすれば、あとはChoicesが面倒みてくれます。「編集時はchoices.setValueして初期値を設定」なんてこともしなくてよいです。
selectedな項目が選ばれた状態になってくれます。

レンダリングされたHTML

<select multiple="multiple" class="select required" required="required" aria-required="true" name="task[member_ids][]"
  id="task_member_ids">
  <option value="1">Alice</option>
  <option selected="selected" value="2">Bob</option>
  <option selected="selected" value="3">Charlie</option>
</select>

TasksControllerのStrongParameterを修正

選択した項目の値を配列で受け取れるように、以下のように修正します。

tasks_controller.rb

def task_params
  params.require(:task).permit(:title, :content, member_ids: [])
end

変更はこれだけで完了です👍

メッセージの日本語化や、表示をカスタマイズできるオプションもありますので、色々できそうですね。
jshjohnson/Choices: A vanilla JS customisable select box/text input plugin ⚡️

4. おまけ:RSpecでシステムテスト

tasks_spec.rb

require 'rails_helper'

RSpec.describe 'Tasks', type: :system do
  let!(:board) { create(:board) }
  let!(:member) { create(:member, name: 'チョイ・スー') }

  it 'タスクを追加できる', js: true do
    visit new_board_task_path(board)

    fill_in 'Title', with: 'Qiita記事を書く'
    fill_in 'Content', with: 'Choices.jsの使い方を紹介します'

    # リストを展開
    first('.choices').click
    # リストアイテムを選択
    first('.choices__item').click
    # リストを閉じるためEsc送信
    find('#task_title').send_keys :escape

    expect do
      click_on 'Create Task'
    end.to change { Task.count }.by(1)
  end
end

※Rspecや、FactoryBotをつかっていますが詳細は割愛します。動かなかった場合はコメントいただければお答えできるかも。

5. サンプルレポジトリ

hirocueki/kanban-for-choices-js

6. 追記：2020/09時点のメンテナンス状況

公式レポジトリに、以下の文面がありました。
要約すると、「このライブラリをサポートする時間がなくてメンテナーを探しているので連絡ください」ということです。利用の際には、この点も含めて考慮してください