Sinatra においては、 foo=(val), foo といったカスタムセッター/ゲッターをModuleのメソッドとして定義してregisterできる。

enable :foo は結局 set :foo, true と同義なので、 foo= の内部でコールバック処理を定義できたりもする。

app.rb

require 'sinatra'

module Sinatra::HookSample
  # should write setter and getter by self
  # https://github.com/sinatra/sinatra/blob/master/test/settings_test.rb#L104
  def foo=(bool)
    if bool
      puts "hook is called!"
    end
    @foo = bool
  end

  def foo
    @foo
  end
  alias foo? foo

  Sinatra.register Sinatra::HookSample
end

configure do
  enable :foo
end

get '/' do
  "foo is: #{settings.foo}"
end

フックがコールされる

$ ruby app.rb
hook is called!
[2012-11-13 14:07:27] INFO  WEBrick 1.3.1
[2012-11-13 14:07:27] INFO  ruby 1.9.3 (2012-04-20) [x86_64-darwin11.4.0]
== Sinatra/1.3.3 has taken the stage on 4567 for development with backup from WEBrick
[2012-11-13 14:07:27] INFO  WEBrick::HTTPServer#start: pid=51396 port=4567

gemとかでSinatra Extensionを公開して、なおかつenableで設定を制御したりもできるような気がする。