WEBrick::HTTPRequest#meta_vars の実装を読むととても分かりやすい。
で、この変換規則は、コメントの通り CGI version 1.1 に準拠している。RDocの方がリンク切れなのでプルリク事案っぽい...
このmeta_varsの内容＋Rackの独自オブジェクトでenvが出来上がる。Rack独自オブジェクトの付与の仕方は、RackのWEBrickハンドラのこっからここまでを読んどけば理解できるんじゃないだろうか。
というか、WEBrickが存在するおかげでRackの実装の入り口から出口までRubyのコードで分かるのですばらしいですね。