下記のやり方で「Apple Watch のディベロッパーモードが表示されない問題」が解決しなかったので、追加で試したことを共有します。
環境
XCode 15.2
watchOS 10.5
解決方法
Apple Watch を腕につけて試しましょう。
ペアリングしたiPhoneをXcodeに接続することでディベロッパーモード設定項目が表示できませんでした。
(「このデバイスを信頼しますか?」というのもでません。)
その後、30分くらい時間をおいてApple watch を腕につけて試してみたところ、「信頼しますか?」という表示が出て、ディベロッパーモード設定項目が表示できるようになりました。
結論
時間をおいたこと、腕につけて試したこと、のどちらかがきっかけのようでした。
いずれにせよ、どういう条件でディベロッパーモードが表示されるのか、再現性があるのかは不明です。