WindowsホストにVagrantゲストマシンがあり、Vagrantマシン上のDockerコンテナでRailsアプリが動いている状態。
開発に使っているWindows上のRubyMineでステップ実行したくなったので、環境を作りました。
docker-composeを使用しています。

※Rails・Docker共に初心者です。ツッコミ・補足等お待ちしています！

ruby-debug-ideをWindowsホストから利用する準備

rdebug-ideを入れる

Gemfile

gem 'ruby-debug-ide'
gem 'debase'

Vagrant <=> Dockerコンテナ間のポートフォワード設定

docker-compose.yml

services:
  # ～略～
  rails:
    # ～略～
    ports:
      - 1234:1234    # 追加
      - 26162:26162  # 追加

Windows <=> Vagrantのポートフォワード設定

以下をVagrantfileに追加。

Vagrantfile

config.vm.network "forwarded_port", guest: 1234, host: 1234

ruby-debugの実行

ここまでの設定反映のため、Windowsマシンで vagrant reload して、Vagrantマシンで docker-compose up する。
docker-compose exec rails bash でコンテナに入る。
ruby-debug-ideを実行する。

$ rdebug-ide --host 0.0.0.0 --port 1234 --dispatcher-port 26162 -- bin/rails s -b 0.0.0.0

「Fast Debugger ... listens on 0.0.0.0:1234」が表示され、IDEからの接続を待ち受ける状態になります。

RubyMineから接続

Run => Edit Configurations で「＋」を押し、「Ruby remote dubug」を選択。
以下を設定

- Name: 好きな名前
- Remote host: 192.168.33.20    # Vagranfileで設定したVagrantのIPアドレス
- Remote port: 1234
- Remote root folder: /rails    # Dockerコンテナ内のrailsプロジェクトフォルダ
- Local port: 26162
- Local root folder: C:\vagrant\rails    #Windows内のrailsプロジェクト

OK でウィンドウを閉じたら、Run => Debug => ↑で設定した名前を選択。
（もしくは右上で設定を選択後、虫マークを押す）
Dockerコンテナのコンソールに戻ると、以下のようにメッセージが表示されます。

=> Booting Puma
=> Rails 5.1.5 application starting in development 
=> Run `rails server -h` for more startup options

Puma starting in single mode...
* Version 3.11.2 (ruby 2.5.1-p57), codename: Love Song
* Min threads: 5, max threads: 5
* Environment: development
* Listening on tcp://0.0.0.0:3000

これで接続成功！
・・・と、思いきや・・・

ダメだった・・・

実行時の↑のメッセージに続いて、下のようなメッセージが表示され、ruby-debugが終了してしまいました。

Exiting
Uncaught exception: Address already in use - bind(2) for "0.0.0.0" port 3000

んー・・・pumaで元から使っている3000番ポートと競合して怒られているような・・・？
rails初心者過ぎてそこらへんの挙動もよくわからない。

HTTPポートを分けて対策

Docker起動時のpuma実行を止めたり、プロセスkillしようとしたけどダメ。
ネットで事例を見ていると3000ポートのままでうまくいっているようなのですが、すっかり諦めて、ruby-debugのHTTP待ち受けでは別のポートを使うことにしました。
追加で、DockerとVagrantそれぞれのポートフォワーディングも必要（下記）。

最終的な設定・コマンド

Gemfile

gem 'ruby-debug-ide'
gem 'debase'

docker-compose.yml

services:
  # ～略～
  rails:
    # ～略～
    ports:
      - 1234:1234
      - 26162:26162
      - 4000:4000    # ruby-debugのHTTP接続用に使う

Vagrantfile

config.vm.network "forwarded_port", guest: 1234, host: 1234
config.vm.network "forwarded_port", guest: 4000, host: 4000    # ruby-debugのHTTP接続用に使う

コマンドプロンプト（Windows）

$ vagrant reload
$ vagrant ssh

Vagrantゲスト

$ cd プロジェクトのディレクトリ
$ docker-compose up
$ docker-compose exec rails bash

dockerコンテナ

$ rdebug-ide --host 0.0.0.0 --port 1234 --dispatcher-port 26162 -- bin/rails s -b 0.0.0.0 -p 4000    #HTTP接続に4000番ポートを使う

RubyMine

- Name: 好きな名前
- Remote host: 192.168.33.20    # Vagranfileで設定したVagrantのIPアドレス
- Remote port: 1234
- Remote root folder: /rails    # Dockerコンテナ内のrailsプロジェクトフォルダ
- Local port: 26162
- Local root folder: C:\vagrant\rails    #Windows内のrailsプロジェクト

結論

やっぱりステップ実行は捗る
可及的速やかにMacを導入したい

参考

【Windows7】VirtualBox ＋ Vagrant ＋ Ruby + Rails4 開発環境の構築【RubyMine編】
docker環境のrails5をstep実行でdebugする

Vagrant上DockerコンテナのRailsをIDEでデバッグ