今回たまたま調べることになったCloudfrontでのPragmaの扱い。
まあ、CloudFront固有の扱いではないんだけど・・・。

CloudFront エッジキャッシュにオブジェクトを保持する時間の指定（有効期限切れ）

上記にはいろいろCacheされる場合の動作が書いてあるが、Pragmaの扱いが書いていない。
例えば、下記のような場合

$curl -I http://hogehoge.cloudfront.net
HTTP/1.1 200 OK
Content-Type: text/html; charset=UTF-8
Connection: keep-alive
Cache-Control: max-age=3600
Date: Tue, 16 Sep 2014 **:**:** GMT
Expires: Tue, 16 Sep 2014 **:**:** GMT
Pragma: no-cache
Set-Cookie: hogehogeID=************; path=/
X-Cached: Tue, 16 Sep 2014 **:**:** GMT
Vary: Accept-Encoding
X-Cache: Miss from cloudfront
Via: 1.1 ****************cloudfront.net (CloudFront)
X-Amz-Cf-Id: *************************

このような場合、2回目のアクセス以降も "Miss from cloudfront" となっている。
まあ、この表示を見ればもうわかるはず。

そのまえに今一度RFC2616を見てみよう。

RFC2616

抜粋

HTTP/1.1 caches SHOULD treat "Pragma: no-cache" as if the client had
sent "Cache-Control: no-cache". No new Pragma directives will be
defined in HTTP.

つまり、RFC2616 では "Pragma: no-cache" は "Cache-Control: no-cache"の場合と同様に処理すべきと書かれている。
CloudFrontでも"Pragma: no-cache" はこれに沿った扱いとなっているようだ。

そのため、テストしたケースではPragma header を取り除けばエッジ側で問題なくCacheされる。