TL;DR

auto-retirmentの設定が有効になるbase platform は 64bit Amazon Linux 2015.09 v2.0.8 running Multi-container Docker 1.9.1 (Generic)
instance terminate時に mackerel-agentのdocker processに対して終了シグナルが投げられるようになった
ここであげた問題点が解決された
mackerel-agentのversionは 0.30.0
docker imageのtag 0.30.0-2

Dockerrun.aws.json

Dockerrun.aws.json

{
  "AWSEBDockerrunVersion": 2,
  "containerDefinitions": [
~~snip~~
    {
      "name": "mackerel-agent",
      "image": "mackerel/mackerel-agent",
      "memory": 512,
      "links": [
        "app-server",
        "nginx-proxy"
      ],
      "essential": true,
      "environment": [
        {"name": "apikey",  "value": "API_KEY"},
        {"name": "include", "value": "/etc/mackerel-agent/conf.d/*"},
        {"name": "auto_retirement",  "value": "true"},
        {"name": "enable_docker_plugin",  "value": "true"}
      ],
~snip~
    }
  ],
~snip~

}

docker-plugin は environmentで設定できるようになったので追加

version	auto-retirment	run
64bit Amazon Linux 2016.03 v2.1.0 running Multi-container Docker 1.9.1 (Generic)	?	x
64bit Amazon Linux 2015.09 v2.0.8 running Multi-container Docker 1.9.1 (Generic)	o	o
64bit Amazon Linux 2015.03 v1.4.6 running Multi-container Docker 1.6.2 (Generic)	x	o
64bit Amazon Linux 2015.03 v1.4.1 running Multi-container Docker 1.6.0 (Generic)	x	o
64bit Amazon Linux 2015.03 v1.4.0 running Multi-container Docker 1.6.0 (Generic)	x	o

注意

最新のbase platformである 64bit Amazon Linux 2016.03 v2.1.0 running Multi-container Docker 1.9.1 (Generic) は mackerel-agentが起動できない
- /startup.sh: line 23: 8 Trace/breakpoint trap /usr/local/bin/mackerel-agent $opts というログを吐いて死んでいる

追記 (2016/06/28)

64bit Amazon Linux 2016.03 v2.1.3 running Multi-container Docker 1.11.1 (Generic) と mackerel-agent:0.31.2 の組み合わせは起動できるようになった (以下の対応によるもの)
- server側のdocker が1.11.1になったこと
- mackerel-agentがAmazonLinux2016.03対応済みのものになったこと

version	auto-retirment	run	mackerel-agent
64bit Amazon Linux 2016.03 v2.1.3 running Multi-container Docker 1.11.1 (Generic)	o	o	0.31.2 (centos:7, docker1.11.2)