開発環境

Python 3.7.3
Django 3.0.5

※Class-Basedで開発していきます。

一番簡単な書き方

views.py

from django.views.generic import ListView

from .models import SampleModel


class SampleListView(ListView):
    model = SampleModel

    def get_queryset(self):
        return SampleModel.objects.order_by('?')[:5]

.order_by('?') オブジェクトの並び順をランダムにする
[:5] 配列の先頭から５番目まで（[0]~[4]）スライス

ちょっと長い書き方

views.py

from django.views.generic import ListView

from .models import SampleModel

import random


class SampleListView(ListView):
    model = SampleModel

    def get_queryset(self):
        pks = SampleModel.objects.values_list('pk', flat=True)
        pks_list = list(pks)
        pks_random = random.sample(pks_list, 5)
        queryset = SampleModel.objects.filter(pk__in=pks_random)

        return queryset

.values_list('pk', flat=True) 各オブジェクトのpk値だけリストで取得
※flat=Trueを指定しないと、タプルのリスト "([ ], [ ], )" が返ってきます。
list(pks) あくまでQuerySetのリストが生成されるので純粋なリストに変換
random.sample(pks_list, 5) 取得したpk値リストからランダムに５つ選択
.filter(pk__in=pks_random) ランダムに選択した５つのpk値を持つオブジェクトを取得

最後に

以上の２つよりスマートな書き方があれば、コメントで教えてください。