電子メールセキュリティ統合解説(DKIM/PGP/S-MIME/SMTP over TLS)

はじめに

2025年10月のプロジェクトマネージャ試験受験を終え、2026年春の情報処理安全確保支援士に向けて勉強中です。
本記事を含めた各知識のインデックスや学習の道のりについては、「情報処理安全確保支援士への道のり(随時更新中)」をご参照ください。
本記事は学習した内容を記載しています。

該当問題

情報セキュリティスペシャリスト平成27年春期午前Ⅱ 問2
情報処理安全確保支援士令和元年秋期午前Ⅱ 問12
情報処理安全確保支援士令和6年秋期午前Ⅱ 問10

1. 電子メールの脅威と背景(RFC 5322 など)

電子メールはもともと「平文通信」が前提で設計されたため、以下の脅威が存在します。

● 電子メールの主要脅威

通信経路での盗聴(Sniffing)
改ざん(Header/Body tampering)
From 偽装(Sender Spoofing)
中間者攻撃(MITM)
マルウェア添付、フィッシング
スパムメールによる詐欺/感染拡大

これらを防ぐため、メールセキュリティは 多層構造 で強化される必要があります。

2. DKIM(DomainKeys Identified Mail)

DKIM は、電子メールに暗号学的署名を付与し、送信ドメインの正当性と改ざん検知を提供する技術です。

2.1 DKIM が提供するセキュリティ

送信ドメイン認証(Sender Authentication)
メッセージ改ざん検知(Integrity)

2.2 DKIM の処理概要

送信者がメール本文/ヘッダを正規化(Canonicalization)
ハッシュ化した値を秘密鍵で署名
署名を「DKIM-Signature」ヘッダとして付与
受信側は DNS から公開鍵を取得し、署名検証を実施

2.3 DKIM-Signature フィールド例

DKIM-Signature: v=1; a=rsa-sha256; d=example.jp; s=selector1;
 h=From:To:Subject:Date;
 bh=Q2sY9uE...(body-hash);
 b=F7g3sA...(signature)

主なタグ一覧

タグ	意味
v	バージョン
a	署名アルゴリズム
d	署名ドメイン
s	セレクタ(鍵識別子)
h	署名対象ヘッダ
bh	本文ハッシュ
b	署名値

2.4 DNS に公開される DKIM 鍵(TXT レコード)

selector1._domainkey.example.jp IN TXT (
 "v=DKIM1; k=rsa; p=MIIBIjANBgkqh..."
)

2.5 DKIM の弱点(RFC 6376/RFC 7489)

From 表示名との一致保証は弱い → DMARC が補完
メーリングリストによる書き換えで署名が壊れやすい → ARC が補完

3. PGP(Pretty Good Privacy)／OpenPGP(RFC 4880)

PGP はユーザが公開鍵を交換し合い、メール本文にエンドツーエンド暗号化と電子署名を付与する方式です。

3.1 PGP の主要特徴

機能	説明
暗号化	受信者の公開鍵を使用
電子署名	送信者の秘密鍵を使用
鍵管理方式	Web of Trust(分散型)

Web of Trust とは

中央 CA を持たず、ユーザ同士が鍵に署名して信頼を構築
利点：分散型で柔軟
欠点：企業での運用負荷が高い

4. S/MIME(Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions)

S/MIME は 企業向け PKI メールセキュリティ 技術です。

4.1 S/MIME の特徴

機能	説明
暗号化	CMS(Cryptographic Message Syntax)利用
電子署名	X.509 証明書で署名
鍵管理	PKI(CA による証明書管理)
互換性	多くのクライアントが標準対応

4.2 PGP との比較

観点	PGP/OpenPGP	S/MIME
鍵管理	Web of Trust	PKI(CAが発行)
ユーザ対象	個人利用	組織利用
運用性	ユーザ管理	組織的な証明書管理
国際標準	RFC 4880	RFC 5751

5. SMTP over TLS(RFC 3207)

SMTP を TLS で暗号化し、通信経路上での盗聴/改ざんを防ぐ仕組みです。

5.1 STARTTLS の流れ

SMTP で平文接続
クライアントが STARTTLS を送信
TLS ハンドシェイク開始
暗号化チャネル確立後、SMTP を継続

5.2 SMTP over TLS が提供するセキュリティ

項目	説明
暗号化	経路の盗聴防止
改ざん検知	TLS の MAC により検知
サーバ認証	TLS 証明書で正当性を保証

※注意：メール本文は転送の途中で復号されるため、エンドツーエンド暗号化ではありません。

6. メール認証技術(SPF/DKIM/DMARC/ARC)

6.1 SPF(Sender Policy Framework)RFC 7208

DNS に「正当な送信元 IP アドレス」を登録し、サーバなりすましを検出する技術です。

DMARC 深掘り解説(RFC 7489 準拠)

DMARC(Domain-based Message Authentication, Reporting, and Conformance)は、SPF および DKIM の検証結果と From ドメインの整合性(Alignment) を基準とした受信側ポリシーを定義するメール認証技術です。

DMARC の目的

なりすまし(From 偽装)を検知/防止
メール改ざんの発見
SPF/DKIM の運用強化
レポートによる可視化(RUA/RUF)

DMARC の適用条件

DMARC は From ヘッダのドメイン(Header-From)を基準として SPF/DKIM の結果を参照します。

SPF Alignment → Envelope-From と Header-From が同一組織(Organizational Domain)
DKIM Alignment → DKIM 署名の d= ドメインと Header-From が同一組織

DMARC ポリシー(p=)の詳細

DMARC のポリシーには以下の 3 種類です(RFC 7489 Section 6.3)。

ポリシー	意味	効果
`p=none`	監視モード(何もしない)	認証結果はログ化されるが配送は通常どおり
`p=quarantine`	隔離	迷惑メールフォルダへ移動などの弱い拒否
`p=reject`	拒否	認証失敗メールを SMTP レベルで拒否

none(監視モード)

SPF/DKIM の整合性を可視化する「導入初期」に利用
RUA レポートで送信元の状況を把握し、誤検知がないかを確認する

quarantine(隔離)

一部の失敗メールを迷惑メールへ
正当なメールが誤検知される場合に備えて「段階的導入」で利用する

reject(拒否)

最も強力な保護
認証失敗メールを配送前に拒否するため、なりすまし防止に極めて有効
正当な送信がすべて SPF/DKIM と整合する状態になってから適用

Alignment(整合性)とは？

DMARC は SPF/DKIM が成功しても「From ドメインと一致していなければ成功扱いになりません」。

例：

SPF の検証は mail.example.net が成功
Header-From は example.jp
→ Alignment 不一致 → DMARC 失敗

これは「From 偽装」の本質的対策です。

DMARC レポート(RUA/RUF)

DMARC はレポート送信先を DNS で指定できます。

rua=mailto:dmarc-report@example.jp
ruf=mailto:dmarc-forensic@example.jp

RUA(Aggregate Report) → 集計レポート
RUF(Forensic Report) → 失敗時のエビデンス(原文含む場合あり)

運用者はレポート分析によって、以下を把握できます。

自社ドメインを悪用する送信元
SPF/DKIM の誤設定
メーリングリストや転送経路での破損

メール転送と DMARC の課題

メール転送(Forward)では以下の問題が発生します。

SPF が失敗する(送信元 IP が変わるため)
DKIM が破損する(書き換えによる)

これに対応する技術：

ARC(Authenticated Received Chain)RFC 8617
転送元が「署名連鎖(Chain)」を付与し、受信者が整合性を判断できる

DMARC と SPF/DKIM の役割関係

技術	目的	限界
SPF	メールを送ったサーバ IP が正当か	転送で失敗しやすい
DKIM	電子署名で改ざん防止	メール加工で署名破損
DMARC	From と SPF/DKIM の整合性を検証し受信側ポリシーを決定	SPF/DKIM が前提

DMARC は SPF/DKIM を統合し、メール正当性を判断する最終ゲートです。

6.4 ARC(Authenticated Received Chain)RFC 8617

メーリングリスト転送などで DKIM が壊れても、署名チェーンを保証する仕組みです。

7. メールの暗号化技術の比較(体系まとめ)

技術	暗号化範囲	認証方式	主用途
PGP	エンドツーエンド	Web of Trust	個人利用
S/MIME	エンドツーエンド	PKI	企業利用
SMTP over TLS	経路(Hop-by-hop)	TLS 証明書	通信経路暗号化

8. 周辺知識

8.1 MIME(Multipurpose Internet Mail Extensions)

画像、PDF、添付の送信を可能にする仕組み
S/MIME も MIME形式で表現される

8.2 Base64

バイナリデータを ASCII 化する方式です。
メールで暗号化データや添付が扱えるようになります。

8.3 POP3S/IMAPS(TLS 受信)

プロトコル	ポート	概要
POP3S	995	TLS による暗号化受信
IMAPS	993	TLS による暗号化受信

8.4 PKI と証明書失効

S/MIME や TLS では、証明書失効確認として、下記が利用されます。

CRL(Certificate Revocation List)
OCSP(Online Certificate Status Protocol)