はじめに
日々のAIエージェント業務の中で、「予期せぬ出会い（セレンディピティ）」を意図的に届ける仕組みを、スキルとして作って運用してみました。
要点：エージェントは指示したことを的確にこなす一方、ユーザーが知らないことには手が届きにくい。
その「届かなさ」を埋める仕掛けを試した記録です。
この記事で分かること
- AIエージェント文脈での「セレンディピティ」の捉え方
- なぜエージェント業務に偶発性が要るのか（概要）
- 作った仕組み（v1スキル）の構成と要点
なぜAI作業に「予期せぬ出会い」が有用か
AIエージェントを日常的に使うと、効率化の罠に陥ります。
エージェントは「指示されたこと」をこなしますが、ユーザーが知らないことは、そもそも指示されることはありません。
従来の開発には偶発的な情報チャネルがありました。
同僚との雑談、セミナーで見かけたスライド、技術記事のタイトルなどなど。
指示→実行→完了のループに閉じて作業していると、この偶発性がなくなっていきます。
加えて、「検索クエリを思いつけないものには到達できない」という問題（Unknown unknowns）もあります1。
知らないものは検索できない。
ここに、エージェント側から接点を差し出す余地があります。
本記事は概要のみ。詳細な設計などは、会社ブログシリーズ本編で取り上げる予定です2。
作った仕組みの構成（v1の要点）
新規作成にあたり、スキル本体（v1）は次の3要素で構成しました。
- 3つのカテゴリ — 提案の偏りを防ぐため「環境拡張 / 技術キャッチアップ / メタ気づき」の3分類で均等に分散
- 提案プロトコル — コンテキスト収集 → 調査（情報ソース巡回） → 選定 → 提示 → 履歴記録、という流れで1件の提案を生成
- 情報ソースの二重構造 — ユーザー指定ソース（関心の延長）と、AI自主検索（未知領域への越境）の2系統
スキルによる提案は確かに有益でした。
実際に届いた提案と、それへの反応（興味あり / 保留 / 不要）の例をいくつか挙げます。
| 実際に届いた提案の例 | 反応 | 補足 |
|---|---|---|
| クラウドDWHの新世代ノードがGA | 興味あり | アーキテクチャ選択に直結。影響評価メモの作成につながった |
| 新しい基盤モデルのリリース | 保留 | 後で評価することに |
| 自然言語SQLを生成する新機能 | 不要 | 現フェーズでは優先度が低く見送り |
具体的な製品名・顧客名・プロジェクト識別子・日程は伏せています。反応（興味あり / 保留 / 不要）は、実運用時の実際の回答です。
それぞれの提案は、たいてい今の作業文脈に素早く結びつくものでした。
届いた情報は、現在の構成に合わせて提案してくれているという手応えがありました。
一方で、提案は構造上ほぼ「自分の専門に近い領域の最新情報」に集中していました。
便利ではあるものの、言葉本来のセレンディピティ「遠いところからの驚き」には届きにくい。
これは、次の再設計の出発点となりました。
起動のための工夫（起動制約）
このスキルを起動させるのには試行錯誤がありました。
最初は「エージェントがセッションの中で、よい頃合いを見て自発的に提案する」設計としていました。
ところが、これはほとんど起動しませんでした。理由は2つあります。
- 自発的な起動は構造的に不安定 — 「折を見て提案して」と指示しても、エージェントは目の前のタスクやユーザーの発言に意識が向き、起動を忘れてしまう
- 会話の流れに割り込む懸念 — 本筋の作業中に差し込むと、会話の文脈にノイズが入りかねない
たどり着いた解決策は「会話の流れや自己規律に頼らない」ことでした。
毎日必ず実行する定型処理（日次のまとめ取得）に起動を相乗りさせ、独立したトリガーを既存の確実な実行パスへ合流させます。
セッション開始時のチェック（Hook）が、その定型処理の実行を促します。
これで安定して起動するようになりました。
ここから得た学びは、『気が向いたら自発的に』起動する指示は、当てにできないということです。
プッシュ型の起動は、すでに安定して回っている仕組み（定型処理やフック）に相乗りさせて担保することにしました。
まとめ
AIエージェントは優秀な実行者ですが、自ら問いを立てて提案する存在にはなりにくい。
今回の仕組みは、その役割を「指示の実行者」から「気づきの提供者」へ一歩だけ広げる試みでした。
そして「もっと遠い驚きを設計できないか」という問いから、ゼロベースの再設計へ進みました。
続きは、会社ブログでシリーズ掲載予定です。
- セレンディピティ・エンジン設計シリーズ：（公開後にURL追記）2
参考URL
-
Unknown unknowns（認知科学における概念）
https://en.wikipedia.org/wiki/There_are_unknown_unknowns ↩ -
セレンディピティ・エンジン設計シリーズ（予定）。本記事の詳細・理論・実装はこちらで扱います（公開後にURL追記） ↩ ↩2