どうせなんだかんだ行ってもOSはアップデートしなくてはいけないのです。怖い怖い言ってもしかたないので、検証用の予備MacでHighSierra(macOS 10.13)を試してみました。
一見なんの問題もなくアップデート出来ていたのですが、brew updateを叩いた時に/usr/localのパーミッション絡みで怒られます。
homebrewでよく見るトラブルなのですが、よく提示される解決方法である以下のコマンドが通りません。
sudo chown -R $(whoami):admin /usr/local
そもそも上のコマンド、パーミッションエラーが出た時にコマンドそのものが表示されて、こいつを試せと促されるのですが今回はそれも出ず、そもそもエラーで通りません。
さて、どうしたものか？解決はカンタンです。homebrewを突っ込み直しましょう。
homebrewのサイトから以下を引っ張ってきてターミナルで実行すれば解決です。
/usr/bin/ruby -e "$(curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/install/master/install)"
あとはいつものようにインストールが走り、Xcodeを実行していなければ規約の同意しとけと言われます。(Xcodeアップデート後のあるあるですね)
とりあえず終わったらコケていたbrew updateを試みてみましょう。
$ brew update
Already up-to-date.
はい、問題なく動いてますね。以上で解決。