Vagrantがインストーラー形式でのインストールになってから依存するgemも独自の領域に持つようになってる。
そうなると自分でインストールしたgem群のロードができない。
今回Vagrantの実行時にpryでブレークポイント貼りたかったので、ロードパスにインストールしたgemのロードパスを追加した。
$:.concat(Dir.glob("#{`rbenv prefix`.gsub!("\n", "")}/lib/ruby/gems/*/gems/*/lib"))
これでVagrantfileで自分でインストールしたgemをrequire出来る。
上記のコードはrbenvを使用している前提です。