Textデータを変換するツールをWindows上で動かす必要がでてきたので、
Rubyで簡単に書いて、なおかつexeとして動かしたいと思って調べました。
（rubyの入っていない環境でも動かしたかったので）

ぴったしのサイトが見つかり、簡単にできそうなことがわかりました。

RubyInstallerのRuby2.0でRubyInlineとOcraを使ってexe化する

しかし、最新版の組み合わせではexe化するときにエラーが発生したため、動いた組み合わせをメモとして残しておきます。

=== Adding user-supplied source files
C:/Ruby21-x64/lib/ruby/gems/2.1.0/gems/ocra-1.3.3/bin/ocra:1121:in `initialize':
 No such file or directory @ rb_sysopen - C:/Users/ogi/thread.rb (Errno::ENOENT)

動いたバージョン組み合わせ

Ruby Installer 2.0.0 p598
- Ruby 2.0.0-p598 ※試してませんが同じはず
- Ruby 2.0.0-p598 (x64)
DevKit(For use with Ruby 2.0 and 2.1)
- For use with Ruby 2.0 and 2.1 (32bits version only) ※試してませんが同じはず
- For use with Ruby 2.0 and 2.1 (x64 - 64bits only)
RubyInline 3.12.2
Ocra 1.3.3

動かなかったバージョン組み合わせ

Ruby Installer Ruby 2.1.5
DevKit(For use with Ruby 2.0 and 2.1)
RubyInline 3.12.3
Ocra 1.3.3

手順

Ruby Installerでrubyをインストール
DevKitを適当な場所に展開(C:¥DevKitなど）
スタートメニューから"Ruby コマンドプロンプトを開く"を起動し、DevKitの場所に移動 cd C:¥DevKit
DevKit初期化 ruby dk.rb init
DevKitとRubyを紐付け ruby dk.rb install

Rubyの配置場所のPathにスペースが入っているとダメみたいです。
詳しくはDevelopment Kitを参照。
コードを用意し（foo.rb）、コードの先頭に次の一行を追加

ENV['INLINEDIR'] = File.dirname(File.expand_path(__FILE__))

foo.rb

ENV['INLINEDIR'] = File.dirname(File.expand_path(__FILE__)) 

class Foo
  def bar
    puts 'bar'
  end
end

foo = Foo.new
foo.bar

普通にrubyで動作確認

ruby foo.rb

barと表示されます。
exe化

ocra foo.rb

foo.exeができます。
exe実行

foo.exe

barと表示されます。